(3R,4R,5S)-5-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-acetamido-3-(5-azidopentyloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid | 1171997-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-acetamido-3-(5-azidopentyloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid
• CAS: 1171997-78-6
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₆
• 分子量: 547.611
• InChiKey: COIMXAHREWCMHS-OYUWMTPXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-acetamido-3-(5-azidopentyloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid 、 三氟乙酸 在 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(3R,4R,5S)-5-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-acetamido-3-(5-aminopentyloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid*TFA
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Resin-Conjugated Tamiflu Analogs for Affinity Chromatography

  摘要：

  通过修改磷酸奥司他韦（特敏福）的原始合成路线，我们合成了两种树脂结合的特敏福类似物。制备的树脂与流感病毒神经氨酸酶结合，而神经氨酸酶是达菲的主要靶标。这些树脂将有助于分离和鉴定与特敏福相互作用的假定内源性脊椎动物蛋白质，这可能与一些接受特敏福治疗的流感患者表现出的罕见异常行为有关。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.588
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-allyl 5-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-acetamido-3-(5-azidopentyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(3R,4R,5S)-5-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-acetamido-3-(5-azidopentyloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Resin-Conjugated Tamiflu Analogs for Affinity Chromatography

  摘要：

  通过修改磷酸奥司他韦（特敏福）的原始合成路线，我们合成了两种树脂结合的特敏福类似物。制备的树脂与流感病毒神经氨酸酶结合，而神经氨酸酶是达菲的主要靶标。这些树脂将有助于分离和鉴定与特敏福相互作用的假定内源性脊椎动物蛋白质，这可能与一些接受特敏福治疗的流感患者表现出的罕见异常行为有关。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.588

文献信息

• Design and synthesis of immobilized Tamiflu analog on resin for affinity chromatography
  作者：Yasuaki Kimura、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai、Noriko Echigo、Takashi Kuzuhara、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.142

  日期：2009.7

  A resin linked with the Tamiflu core was synthesized by modifying our original synthetic route Of oseltamivir phosphate (Tamiflu). The prepared resin bound to the influenza virus enzyme neuraminidase, the main target of Tamiflu. The immobilized Tamiflu analog will be useful for isolating and identifying presumed endogenous vertebrate proteins that interact with Tamiflu, which might relate to the abnormal behavior exhibited by some influenza patients treated with Tamiflu. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.