3,5-di-tert-butyl-4-methoxymethyloxyphenylboronic acid | 1221726-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-4-methoxymethyloxyphenylboronic acid
• CAS: 1221726-67-5
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₄
• 分子量: 294.199
• InChiKey: MWTZUSAHBHNCBA-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-methoxymethyloxyphenylboronic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)naphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代基控制的区域发散钯催化苯酚环脱芳构化为骨架多样的螺环己二烯酮

  摘要：

  报道了一种钯催化的苯酚与炔丙基亲电子试剂的分子间脱芳香形式[4+2]成环反应，使得取代基控制的区域发散合成多种骨架多样的螺环己二烯酮具有良好的产率。通过调节双亲核底物中O - 和N - 取代基的空间位阻可以精确控制区域发散，其中具有O - 亲核位点的底物被转化为螺[色烷-4,1'-环己烷]-2',5' -dien-4'-ones 具有完全的区域选择性和 ( Z )-选择性，而N-亲核试剂能够通过不同的区域发散过程来获得螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-dien-4-ones。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300674
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,6-di-tert-butylphenol methoxymethyl ether 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-di-tert-butyl-4-methoxymethyloxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基控制的区域发散钯催化苯酚环脱芳构化为骨架多样的螺环己二烯酮

  摘要：

  报道了一种钯催化的苯酚与炔丙基亲电子试剂的分子间脱芳香形式[4+2]成环反应，使得取代基控制的区域发散合成多种骨架多样的螺环己二烯酮具有良好的产率。通过调节双亲核底物中O - 和N - 取代基的空间位阻可以精确控制区域发散，其中具有O - 亲核位点的底物被转化为螺[色烷-4,1'-环己烷]-2',5' -dien-4'-ones 具有完全的区域选择性和 ( Z )-选择性，而N-亲核试剂能够通过不同的区域发散过程来获得螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-dien-4-ones。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300674

文献信息

• Three-Dimensional Intramolecular Exchange Interaction in a Curved and Nonalternant π-Conjugated System: Corannulene with Two Phenoxyl Radicals
  作者：Akira Ueda、Shinsuke Nishida、Kozo Fukui、Tomoaki Ise、Daisuke Shiomi、Kazunobu Sato、Takeji Takui、Kazuhiro Nakasuji、Yasushi Morita

  DOI：10.1002/anie.200906666

  日期：2010.2.22

  A neutral diradical based on corannulene with curved and nonalternant π conjugation has been synthesized and isolated as air‐stable crystals. Sizable spin delocalization and strong intramolecular exchange interaction in the intrinsically three‐dimensional π network (see picture), as well as significant diradical contributions in the ground state, were experimentally disclosed.

  合成并分离了基于Corannulene的具有弯曲和非交替π共轭的中性双自由基，并将其分离为空气稳定的晶体。实验揭示了在固有的三维π网络中相当大的自旋离域和强大的分子内交换相互作用（参见图片），以及在基态中的显着双自由基贡献。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Annulative Dearomatization of Phenols for Regio- and Enantioselective Synthesis of Spirocyclohexadienones
  作者：Hui-Lin Mao、Yu-Xin Wang、Xue Wang、Hai-Ying Wang、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02051

  日期：2023.8.18

  A palladium-catalyzed asymmetric annulative dearomatization of phenols with butene dicarbonate is reported, enabling twofold decarboxylative allylation to regioselectively produce a range of spirocyclohexadienones with 29–95% yields and 74–99% ee. A catalytic dearomative formal [4 + 2] cyclization of 1,1′-biphenyl-2,4′-diols delivered spiro[chromane-4,1′-cyclohexane]-2′,5′-dien-4′-ones with high enantioselectivity

  据报道，钯催化的苯酚与丁烯二碳酸酯的不对称环环脱芳构化反应能够实现双重脱羧烯丙基化，从而区域选择性地产生一系列螺环己二酮，产率为 29-95%，ee 为 74-99%。1,1'-联苯-2,4'-二醇的催化脱芳香形式[4 + 2]环化生成螺[苯并二氢吡喃-4,1'-环己烷]-2',5'-二烯-4'-酮高对映选择性，而对映体富集的螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-二烯-4-酮是从2'-氨基-[1,1'-联苯]-4-醇开始生成的，为1， 4-双亲核试剂。