(2R,4aS,8aR)-decahydro-2-naphthyl (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate | 1352567-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aS,8aR)-decahydro-2-naphthyl (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate
• CAS: 1352567-60-2
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃O₃
• 分子量: 370.412
• InChiKey: CIBUMLMSFKUIIW-BUIAKZPTSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 十氢化-2-萘酚 在 吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4aR,8aS)-decahydro-2-naphthyl (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate 、 (2R,4aS,8aR)-decahydro-2-naphthyl (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pseudomonas Lipase Inhibition Study of Stereoisomers of Decahydro-2-naphthyl-N-n-butylcarbamate

  摘要：

  (2S,4aR,8aS)-Cis,cis-、(2R,4aS,8aR)-cis,cis-、rac-cis,cis-和rac-trans,cis-十氢-2-萘基-N-正丁基氨基甲酸酯是分别由(2S，4aR，8aS)-顺式，顺式-，(2R，4aS，8aR)-顺式，顺式-，rac-顺式，顺式-和rac-反式，顺式十氢-2-萘酚缩合合成，在三乙胺存在下，在二氯甲烷中与异氰酸正丁酯反应。光学纯的 (2S,4aR,8aS)-(-)- 和 (2R,4aS,8aR)-(+)-cis,cis-decaHydro-2-naphthols 通过猪胰脂肪酶催化的 decaHydro-2 乙酰化来解析-萘酚与乙酸乙烯酯在叔丁基甲基醚中的反应。 (2S,4aR,8aS)-(-)-和(2R,4aS,8aR)-(+)-顺式,顺式十氢-2-萘酚的绝对构型由它们的Moshers酯衍生物的19F NMR谱确定。 (2S,4aR,8aR)-Trans,cis- 和 (2R,4aS,8aS)-trans,cis-deca Hydro-2-naphthols 不能从猪胰脂肪酶催化的十氢-2-萘酚与乙酸乙烯酯的乙酰化中分离出来在叔丁基甲基醚中。对于假单胞菌脂肪酶的抑制效力，(2S,4aR,8aS)-cis,cis-decaHydro-2-naphthyl-N-n-丁基氨基甲酸酯的抑制效力是 (2R,4aS,8aR)-cis,cis-decaHydro-2 的 3.5 倍-萘基-N-正丁基氨基甲酸酯；外消旋顺式，顺式十氢-2-萘基-N-正丁基氨基甲酸酯与反式，顺式-十氢-2-萘基-N-正丁基氨基甲酸酯大致相同。这些抑制剂对猪胰脂肪酶也显示出类似的作用。

  DOI：

  10.2174/092986611797200913