2-((8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenyloct-7-en-4-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione | 1332447-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenyloct-7-en-4-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1332447-23-0
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 479.692
• InChiKey: QAVKCZRFFORNDZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenyloct-7-en-4-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-tert-butyldimethyl((5-(3-phenylpropyl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)silane 、 cis-tert-butyldimethyl((5-(3-phenylpropyl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  相对于烯烃环化，氢原子转移和裂解反应的甲硅烷基醚上的烷氧基自由基环化

  摘要：

  这项研究检查了与竞争性环化，1,5-氢原子转移（1,5-HATs）和β片段化相比，烷氧基自由基环化在甲硅烷基烯醇醚上的化学选择性。以5- exo模式环化到甲硅烷基烯醇醚上比环化到末端烯烃上是更优选的。当竞争的烯烃自由基受体上存在任何烷基取代基时，选择性降低。烷氧基5- exo环化显示出优于竞争性β片段的出色的化学选择性。即使对于活化的苄基氢原子，在甲硅烷基烯醇醚上的烷氧基自由基5- exo环化也胜过1,5-HAT。在四氢吡喃合成中，其中1,5-HAT困扰着烷氧基自由基环化方法，而6- exo环化是反应的主要方式。当在β位上存在芳基时，β-断裂仍然是四氢吡喃合成的挑战。

  DOI：

  10.1021/jo200992m