| 1172578-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1172578-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClFNOS
• 分子量: 275.775
• InChiKey: YHSNOEFTQZYRRT-QGZVFWFLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性未活化 2-Aryl-1-benzylaziridines 的新合成

  摘要：

  手性 ( RS , R )- 和 ( RS , S)- N-( 叔丁基亚磺酰基)-2-芳基-氮丙啶通过短短的三步转化为 ( R )- 和 ( S )-2-芳基-1-苄基氮丙啶程序。(RS,R)-和(RS,S)-N-亚磺酰基-2-芳基氮丙啶（95-99%脱）在酸性介质中脱保护和开环得到2-芳基-2-氯乙胺盐酸盐，收率高（83-90） %）。这些中间体以良好的收率（78-85%）转化为相应的手性N-（亚苄基）-β-芳基-β-氯胺。合成的醛亚胺的后续还原提供了良好至极好的产率 (74-94%) 和对映体过量 (83-99% ee) 的手性 2-芳基-1-苄基氮丙啶。使用 Pirkle 醇作为手性溶剂化剂，通过 NMR 光谱确定手性醛亚胺和氮丙啶的对映体纯度。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088125

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-3-pyrrolines and 3-Arylpyrroles via Spontaneous Rearrangement of N-Sulfinyl 2-Aryl-2-vinylaziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Erika Leemans、Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Stijn De Brabandere、Bram Denolf

  DOI：10.1055/s-0030-1259554

  日期：2011.3

  Addition of vinylmagnesium bromide across chiral α-chloro N-tert-butanesulfinyl ketimines afforded 3-aryl-1-(tert-butanesulfinyl)-3-pyrrolines in high yield (65-91%) after purification by means of recrystallization from diethyl ether. The synthesis of these 3-aryl-3-pyrrolines is explained by initial formation of 2-aryl-2-vinylaziridines which spontaneously rearrange via carbon-nitrogen bond cleavage to form stabilized 1,3-dipolar intermediates which in turn ring closed to 3-pyrrolines.

  在手性δ-氯 N-叔丁基亚磺酰亚胺上加入乙烯基溴化镁，通过从二乙醚中重结晶提纯后，可以得到 3-芳基-1-(叔丁基亚磺酰亚胺基)-3-吡咯烷，收率高达 65-91%。这些 3-芳基-3-吡咯啉的合成是通过 2-芳基-2-乙烯基氮丙啶的初始形成来解释的，这些 2-芳基-2-乙烯基氮丙啶通过碳氮键裂解自发地重排，形成稳定的 1,3-二极中间体，进而环闭生成 3-吡咯啉。