| 1407674-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1407674-56-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: XUCOUKPRMWVHEW-HNNXBMFYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-Isocyano-3-methyl-1-morpholin-4-ylbutan-1-one 在 苯膦酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(3S,5S)-5-benzyl-1-butyl-3-(4-isopropyl-5-morpholinooxazol-2-yl)-3-methylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型催化体系下α-异氰乙酰胺与手性环亚胺的Ugi型缩合反应

  摘要：

  开发了一种新型的α-异氰基乙酰胺与手性环亚胺的催化Ugi-型缩合反应，首次利用苯基亚磷酸和三氟乙醇的结合促进了α-异氰基乙酰胺的Ugi-型缩合反应。在这种新的催化体系下，以环状亚胺为相对惰性底物的反应进行得很好，并以高收率和立体选择性合成了手性3-恶唑基-吗啉/哌嗪-2-one衍生物。此外，最初尝试通过用马来酸酐处理将缩合产物转化为新型稠合三环结构。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316549

文献信息

• Catalytic Ugi-Type Condensation of α-Isocyanoacetamide and Chiral Cyclic Imine: Access to Asymmetric Construction of Several Heterocycles
  作者：Liang Xia、Sheng Li、Ruijiao Chen、Kai Liu、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/jo4000702

  日期：2013.4.5

  Several novel heterocycles have been constructed asymmetrically on the basis of a catalytic Ugi-type condensation of α-isocyanoacetamide and chiral cyclic imine. The combination of phenylphosphilic acid and trifluoroethanol is exploited to promote an Ugi-type reaction with α-isocyanoacetamide for the first time. By means of this reaction, chiral 3-oxazolyl morpholin-2-one/piperazin-2-one derivatives

  在α-异氰基乙酰胺和手性环状亚胺的催化Ugi型缩合的基础上，已经不对称地构建了几种新的杂环。首次利用苯基磷酸和三氟乙醇的组合促进与α-异氰基乙酰胺的Ugi型反应。通过该反应，以高收率和优异的立体选择性合成手性的3-恶唑基吗啉-2-酮/哌嗪-2-酮衍生物。作为富电子的氮杂二烯，这些缩合产物通过适当的亲二烯体如马来酸酐和不饱和酰氯经多米诺法处理而进一步转化为稠合的三环骨架。而且，由异氰基乙酰胺，亚胺和马来酸酐一锅三组分合成手性三环骨架也是可行的。