| 1449572-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• CAS: 1449572-87-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: ZGHLUWAOLBDDQY-JLHYYAGUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到trans-2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的环化反应和三烷基甲硅烷基试剂的亲核转移，由E-（2-苯乙烯基）甲醇合成取代的2-Arylindanes

  摘要：

  通过路易斯酸介导的二苯乙烯基甲醇的闭环反应，然后从三烷基甲硅烷基试剂进行亲核转移，已经开发出一种合成官能化的2-芳基茚满的制备方法。反应以中等至高产率和非对映选择性得到相应的产物。溶剂以及亲核试剂在确定由亲核加成反应（茚满）或质子β损失给茚满基型碳正离子（茚）产生的产物类型中起着重要作用。稠合芳环上的给电子基团（Y和Z = OMe）或存在吸电子基团（NO 2）在非稠合的Ar环上有利于环化。相反，在未稠合的Ar环上存在供电子基团（OMe）会阻碍该过程。就在未稠合的Ar环上的Cl而言，温度对涉及环化以形成茚满基型阳离子的整个反应路径的共振场和感应场效应进行了调节。量子化学计算支持碳阳离子物种的中间性以及氢化物从三乙基硅烷（Nu = H）转移至茚满基型阳离子的转移，从而形成了作为单一非对映异构体产物的反式1,2-二取代的茚满。

  DOI：

  10.1021/jo4013755