methyl 2-(((benzyloxy)amino)methyl)-3-cyclohexylacrylate | 1355250-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((benzyloxy)amino)methyl)-3-cyclohexylacrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-cyclohexyl-2-[[(phenylmethoxy)amino]methyl]-, methyl ester；methyl 3-cyclohexyl-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1355250-98-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: MANMOMTUSIKICQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((benzyloxy)amino)methyl)-3-cyclohexylacrylate 在 (+)-1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到methyl 3-((benzyloxy)amino)-2-(cyclohexylmethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢高效合成杂环和脂环族β2-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过三步转化，包括Baylis-Hillman反应，O-乙酰化和随后的烯丙基胺化，可以方便地合成一类有价值的新型杂环和脂环族手性α-氨基甲基丙烯酸酯。相应的新颖β 2 -氨基苯甲酸衍生物，用使用该催化剂的铑（ET-DUPHOS）（ET-DUPHOS = 2'，5'，2''，5''优异的对映选择性和高的产率通过催化不对称氢化制备-四乙基-1,2-双（膦酰基戊基苯））在温和的反应条件下（高达ee的99％）并且S / C = 1000）。研究了底物对对映选择性和反应性的影响，并报道了在Rh-Duphos体系下高效进行β-取代的α-氨基甲基丙烯酸酯的对映选择性加氢的最合适的底物构型。当前协议提供了一种非常实用的，容易的，且可扩展为杂环和脂环β制备方法2的α-氨基酸和它们的衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300339