(1'S,2'E,3R,4S,4'S,5S,5'Z,6R,7S,8R,9E,11S,14S,15S,16S,17S)-3,8,14-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',4'-dimethylhepta-2',5'-dienyl]-16-hydroxy-4-methoxy-5,7,9,11,15-pentamethyl-6-triethylsilyloxyoxacyclooctadec-9-ene-2,12-dione | 915234-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1'S,2'E,3R,4S,4'S,5S,5'Z,6R,7S,8R,9E,11S,14S,15S,16S,17S)-3,8,14-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',4'-dimethylhepta-2',5'-dienyl]-16-hydroxy-4-methoxy-5,7,9,11,15-pentamethyl-6-triethylsilyloxyoxacyclooctadec-9-ene-2,12-dione
• CAS: 915234-83-2
• 化学式: C₆₂H₁₂₄O₁₀Si₅
• 分子量: 1170.09
• InChiKey: YVWKLTAICGYHAJ-DMNYUUFRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'E,3R,4S,4'S,5S,5'Z,6R,7S,8R,9E,11S,14S,15S,16S,17S)-3,8,14-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',4'-dimethylhepta-2',5'-dienyl]-16-hydroxy-4-methoxy-5,7,9,11,15-pentamethyl-6-triethylsilyloxyoxacyclooctadec-9-ene-2,12-dione 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到(1'S,2'E,3R,4S,4'S,5S,5'Z,6R,7S,8R,9E,11S,14S,15R,17R)-3,8,14-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',4'-dimethylhepta-2',5'-dienyl]-4-methoxy-5,7,9,11,15-pentamethyl-6-triethylsilyloxyoxacyclooctadec-9-ene-2,12,16-trione
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Tedania ignis完全合成（+）-四氢大麻酚-大环聚酮化合物。

  摘要：

  舒达尼在1984年从海棉Tedania ignis分离出的泰达内酯是一种具有高度细胞毒性的大环内酯，在生物测定中可强烈抑制P338肿瘤细胞的生长。已知的四氢大麻酚的独特结构特征是大环内酯中引入的伯羟基。源于PKS生物合成的大内酯的这种不寻常的基序可能是通过内酯化而不是通过硫酯酶反应衍生的内酯化而产生的。在该合成过程中，获得了支持该假说并反映了PKS诱导的大内酯化的内在偏好的第一批实验数据。讨论了形成14元大环化反应的固有偏好以及合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200701529
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'E,3R,4S,4'S,5S,5'Z,6R,7S,8R,9E,11S,14S,15S,16S,17S)-3,8,14-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',4'-dimethylhepta-2',5'-dienyl]-4-methoxy-16-[p-methoxybenzyloxy]-5,7,9,11,15-pentamethyl-6-triethylsilyloxyoxacyclooctadec-9-ene-2,12-dione 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(1'S,2'E,3R,4S,4'S,5S,5'Z,6R,7S,8R,9E,11S,14S,15S,16S,17S)-3,8,14-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',4'-dimethylhepta-2',5'-dienyl]-16-hydroxy-4-methoxy-5,7,9,11,15-pentamethyl-6-triethylsilyloxyoxacyclooctadec-9-ene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Tedania ignis完全合成（+）-四氢大麻酚-大环聚酮化合物。

  摘要：

  舒达尼在1984年从海棉Tedania ignis分离出的泰达内酯是一种具有高度细胞毒性的大环内酯，在生物测定中可强烈抑制P338肿瘤细胞的生长。已知的四氢大麻酚的独特结构特征是大环内酯中引入的伯羟基。源于PKS生物合成的大内酯的这种不寻常的基序可能是通过内酯化而不是通过硫酯酶反应衍生的内酯化而产生的。在该合成过程中，获得了支持该假说并反映了PKS诱导的大内酯化的内在偏好的第一批实验数据。讨论了形成14元大环化反应的固有偏好以及合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200701529