(2R,3S,4S,5R,6S,7R,8E,10S,13S,14S,15S,16S,17S,18E,20S,21Z)-allyl-2,7,13,17-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-16-hydroxymethyl-3-methoxy-15-(p-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,14,18,20-heptamethyl-11-oxo-5-triethylsilyloxytricosa-8,18,21-trienoate | 915234-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8E,10S,13S,14S,15S,16S,17S,18E,20S,21Z)-allyl-2,7,13,17-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-16-hydroxymethyl-3-methoxy-15-(p-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,14,18,20-heptamethyl-11-oxo-5-triethylsilyloxytricosa-8,18,21-trienoate
• CAS: 915234-80-9
• 化学式: C₇₃H₁₃₈O₁₂Si₅
• 分子量: 1348.32
• InChiKey: ODUOGNCECLMSQC-XTXXPFOJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8E,10S,13S,14S,15S,16S,17S,18E,20S,21Z)-allyl-2,7,13,17-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-16-hydroxymethyl-3-methoxy-15-(p-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,14,18,20-heptamethyl-11-oxo-5-triethylsilyloxytricosa-8,18,21-trienoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8E,10S,13S,14S,15S,16S,17S,18E,20S,21Z)-2,7,13,17-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-16-(hydroxymethyl)-3-methoxy-15-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10,14,18,20-heptamethyl-11-oxo-5-triethylsilyloxytricosa-8,18,21-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Tedania ignis完全合成（+）-四氢大麻酚-大环聚酮化合物。

  摘要：

  舒达尼在1984年从海棉Tedania ignis分离出的泰达内酯是一种具有高度细胞毒性的大环内酯，在生物测定中可强烈抑制P338肿瘤细胞的生长。已知的四氢大麻酚的独特结构特征是大环内酯中引入的伯羟基。源于PKS生物合成的大内酯的这种不寻常的基序可能是通过内酯化而不是通过硫酯酶反应衍生的内酯化而产生的。在该合成过程中，获得了支持该假说并反映了PKS诱导的大内酯化的内在偏好的第一批实验数据。讨论了形成14元大环化反应的固有偏好以及合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200701529
• 作为产物：
  描述：

  在 六氟异丙醇 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S,7R,8E,10S,13S,14S,15S,16S,17S,18E,20S,21Z)-allyl-2,7,13,17-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-16-hydroxymethyl-3-methoxy-15-(p-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,14,18,20-heptamethyl-11-oxo-5-triethylsilyloxytricosa-8,18,21-trienoate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Tedania ignis完全合成（+）-四氢大麻酚-大环聚酮化合物。

  摘要：

  舒达尼在1984年从海棉Tedania ignis分离出的泰达内酯是一种具有高度细胞毒性的大环内酯，在生物测定中可强烈抑制P338肿瘤细胞的生长。已知的四氢大麻酚的独特结构特征是大环内酯中引入的伯羟基。源于PKS生物合成的大内酯的这种不寻常的基序可能是通过内酯化而不是通过硫酯酶反应衍生的内酯化而产生的。在该合成过程中，获得了支持该假说并反映了PKS诱导的大内酯化的内在偏好的第一批实验数据。讨论了形成14元大环化反应的固有偏好以及合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200701529