(1R,5S,7S)-7-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxo-6-oxa-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylic acid benzyl ester | 1007131-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,7S)-7-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxo-6-oxa-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1007131-41-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: LMBRFWVCUWLBDW-LTIDMASMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-7-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxo-6-oxa-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2R,5S,7S)-7-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-6-oxa-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of furyl-stabilized sulfur ylides to a concise synthesis of 8a-epi-swainsonine

  摘要：

  8a-epi-swainsonine的总合成已通过与无手性呋喃取代的磺铵烯2d的环氧化反应，从R-甘油醛二甲基乙酮酸酯3中实现，整体得率为20%。

  DOI：

  10.1039/b713447a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-{(S)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxy-methyl}-6-hydroxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(1R,5S,7S)-7-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxo-6-oxa-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of furyl-stabilized sulfur ylides to a concise synthesis of 8a-epi-swainsonine

  摘要：

  8a-epi-swainsonine的总合成已通过与无手性呋喃取代的磺铵烯2d的环氧化反应，从R-甘油醛二甲基乙酮酸酯3中实现，整体得率为20%。

  DOI：

  10.1039/b713447a