N2-octyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine | 1007552-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: N2-octyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine
• CAS: 1007552-40-0
• 化学式: C₂₁H₃₃N₅O₅
• 分子量: 435.524
• InChiKey: PQIMXWUPYWXKIR-NVQRDWNXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-octyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 磷酸三乙酯 为溶剂， 以67%的产率得到N2-octyl-5'-guanylic acid
  参考文献：
  名称：

  关于鲜味的研究。新型鸟苷5'-磷酸衍生物的合成及其与谷氨酸钠的协同作用。

  摘要：

  已经合成了许多鸟苷5'-磷酸（GMP）的N2-烷基和N2-酰基衍生物，并测试了它们与L-谷氨酸钠（MSG）的协同作用，MSG是为咸味食品赋予鲜味的原型物质。通过主观比较水中的MSG /核苷酸混合物与单独的MSG溶液，可以估计增强MSG味觉强度（伽马值）的能力。假定β＝γ[核苷酸] /γ[IMP]，发现N 2-取代的GMP的β值在1.2-5.7的范围内。这样的值似乎与嘌呤核的2-位上的取代基的链长有关，并且取决于用S原子和/或用α-CO基团取代CH 2基团。这些发现表明鸟嘌呤部分的环外NHR基团积极地参与了GMP衍生物和MSG之间的协同作用。理论计算表明，核糖核苷酸分子与鲜味受体相互作用可能推测为反构象。

  DOI：

  10.1021/jf072803c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N2-octyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine
  参考文献：
  名称：

  关于鲜味的研究。新型鸟苷5'-磷酸衍生物的合成及其与谷氨酸钠的协同作用。

  摘要：

  已经合成了许多鸟苷5'-磷酸（GMP）的N2-烷基和N2-酰基衍生物，并测试了它们与L-谷氨酸钠（MSG）的协同作用，MSG是为咸味食品赋予鲜味的原型物质。通过主观比较水中的MSG /核苷酸混合物与单独的MSG溶液，可以估计增强MSG味觉强度（伽马值）的能力。假定β＝γ[核苷酸] /γ[IMP]，发现N 2-取代的GMP的β值在1.2-5.7的范围内。这样的值似乎与嘌呤核的2-位上的取代基的链长有关，并且取决于用S原子和/或用α-CO基团取代CH 2基团。这些发现表明鸟嘌呤部分的环外NHR基团积极地参与了GMP衍生物和MSG之间的协同作用。理论计算表明，核糖核苷酸分子与鲜味受体相互作用可能推测为反构象。

  DOI：

  10.1021/jf072803c