(1R,2R,3R,6R,7R)-7-(benzyloxycarbonylamino)-2-iodo-4-oxa-8-tricyclo[4.3.1.0(3,7)]decan-5-one | 1092566-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,6R,7R)-7-(benzyloxycarbonylamino)-2-iodo-4-oxa-8-tricyclo[4.3.1.0(3,7)]decan-5-one
• CAS: 1092566-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₈INO₄
• 分子量: 427.239
• InChiKey: BVCJGJDNAZUENQ-XKSGDERDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6R,7R)-7-(benzyloxycarbonylamino)-2-iodo-4-oxa-8-tricyclo[4.3.1.0(3,7)]decan-5-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1R,2R,3R,4R,6R)-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-iodobicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The iodolactone approach to enantiopure oxiranes of constrained chiral cyclic β-amino acids

  摘要：

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of enantiopure epoxide derivatives of some constrained chiral cyclic beta-amino acids via iodolactonization and alkaline de-iodation. Lower stereo-selectivities were observed when the classical method using mCPBA was used when a bicyclic beta-amino acid was involved leading to a quasi-inseparable mixture of two epoxides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.005
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-1-(benzyloxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(1R,2R,3R,6R,7R)-7-(benzyloxycarbonylamino)-2-iodo-4-oxa-8-tricyclo[4.3.1.0(3,7)]decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映体桥头β-氨基双环[2.2.2]辛-5-烯-2-羧酸衍生的新1,3-氨基醇

  摘要：

  （R）-苄基-4-（3-丙烯酰氧基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）-苯甲酸酯和1-的不对称Diels-Alder反应衍生的受约束的对映体纯的双环β-氨基酸（苄氧羰基氨基）环己二烯为构建新的刚性对映纯1，3-氨基醇提供了原始模板。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1097-6