(3R,6R,7R,7aS)-1-(4-methoxybenzyl)-3-{benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-6,7-bis(methoxymethoxy)-1H-indole | 1042952-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,6R,7R,7aS)-1-(4-methoxybenzyl)-3-{benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-6,7-bis(methoxymethoxy)-1H-indole
• CAS: 1042952-27-1
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₇
• 分子量: 483.562
• InChiKey: CCBBENJKUBFFSI-CIOIWQPASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,7R,7aS)-1-(4-methoxybenzyl)-3-{benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-6,7-bis(methoxymethoxy)-1H-indole 、 三光气 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(3R,6R,7R,7aS)-3-{benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-6,7-bis(methoxymethoxy)-1H-indole-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  莫宁碱生物碱的化学酶学方法：（+）-诺古丁的全合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3作为起始原料，首次实现了（+）-马鞭草碱[（+）- 2 ]的合成。后一种化合物可通过使用过表达负责酶（即甲苯双加氧酶）的基因改造生物通过全细胞介导的氯苯生物转化而以克数形式获得。由于化合物3的对映异构体可通过相关手段获得，因此本工作也代表了褐煤碱生物碱（-）-香精碱[（-）- 2 ]的正式全合成。报道了化合物13和（+）- 2的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.070
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R,7R,7aS)-1-(4-methoxybenzyl)-3-{benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}-5,6,7,7a-tetrahydro-6,7-bis(methoxymethoxy)-1H-indol-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以98%的产率得到(3R,6R,7R,7aS)-1-(4-methoxybenzyl)-3-{benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-6,7-bis(methoxymethoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  莫宁碱生物碱的化学酶学方法：（+）-诺古丁的全合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3作为起始原料，首次实现了（+）-马鞭草碱[（+）- 2 ]的合成。后一种化合物可通过使用过表达负责酶（即甲苯双加氧酶）的基因改造生物通过全细胞介导的氯苯生物转化而以克数形式获得。由于化合物3的对映异构体可通过相关手段获得，因此本工作也代表了褐煤碱生物碱（-）-香精碱[（-）- 2 ]的正式全合成。报道了化合物13和（+）- 2的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.070