(9Z,11E,13R,15Z)-octadeca-9,11,15-trien-13-olide | 958247-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (9Z,11E,13R,15Z)-octadeca-9,11,15-trien-13-olide
• CAS: 958247-40-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: AEOCGZGNXNIVTO-YVCRHRKHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (13R,9Z,11E,15Z)-13-hydroxy-9,11,15-octadecatrienoic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (9Z,11E,13R,15Z)-octadeca-9,11,15-trien-13-olide
  参考文献：
  名称：

  Macrolides from the scent glands of the tropical butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus

  摘要：

  哥斯达黎加长翼蝴蝶（Heliconius cydno 和 Heliconius pachinus）雄性蜕皮腺萃取物中发现的四种主要成分被确定为含有C18碳骨架的12-和14-membered大环内酯。通过微反应和光谱检测，提出了结构方案，并通过合成验证，这一过程以环闭合重排为关键步骤。这些大环内酯包括（9Z,11E,13S）-十八烯-9,11-二烯-13-内酯（5, S-柯里内酯）、（9Z,11E,13S,15Z）-十八烯-9,11,15-三烯-13-内酯（6）、（9Z,13S）-十八烯-9-烯-13-内酯（13）和（9Z,11S）-十八烯-9-烯-11-内酯（25），这些化合物在生物合成上显然源自油酸、亚油酸和亚麻酸。它们的绝对构型通过对手性相的气相色谱分析确定，显示全部为(S)-构型。

  DOI：

  10.1039/b710284d