Z-4-[3-methyl-5-(prop-1-enyl)benzofuran-2-yl]phenyl-β-D-galactopyranoside | 1609691-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: Z-4-[3-methyl-5-(prop-1-enyl)benzofuran-2-yl]phenyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1609691-09-9
• 化学式: C₂₄H₂₆O₇
• 分子量: 426.466
• InChiKey: MXMIXMCNCWKHIA-YLGJZJMASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E,Z-4-[3-methyl-5-(prop-1-enyl)benzofuran-2-yl]phenyltetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 E-4-[3-methyl-5-(prop-1-enyl)benzofuran-2-yl]phenyl-β-D-galactopyranoside 、 Z-4-[3-methyl-5-(prop-1-enyl)benzofuran-2-yl]phenyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eupomatenoid-6的化学糖基化合成Hsp90的潜在变构调节剂

  摘要：

  Hsp90（热休克蛋白90）是一种分子伴侣蛋白，是癌症治疗中已确立的抗凋亡靶标。大多数已知的显示出有效抗肿瘤活性的小分子抑制剂都靶向Hsp90 N末端结构域，并直接抑制其ATP酶活性。这些分子中许多都显示出重要的次级作用。抑制Hsp90的另一种方法包括靶向蛋白质C末端结构域（CTD）并通过变构效应调节其伴侣活性。使用原始的计算方法，最近已经确定了CTD中的变构热点可以控制域间通信。通过虚拟筛选和实验筛选相结合，可以鉴定鼠李糖基化苯并呋喃（Eupomatenoid-2）作为进一步开发的线索。在本文中，我们使用2-（4'-羟苯基）苯并呋喃糖苷配基（aka Eupomatenoid-6）的化学糖基化描述了Eupomatenoid-2的糖基化。在碱性条件下，通过糖基溴化物对苯酚进行糖基化，可得到葡萄糖，半乳糖和岩藻糖系列的所需产物。这种方法在manno和rhamno系列中失败了。但是，可以使用O-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.006