3-methyl-1-{(4-trifluoromethyl)phenyl}-1,2-butadiene | 1607822-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-{(4-trifluoromethyl)phenyl}-1,2-butadiene
• CAS: 1607822-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃
• 分子量: 212.215
• InChiKey: WWUXPPIESBYVBG-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-{(4-trifluoromethyl)phenyl}-1,2-butadiene 在 gold(III) chloride 、 苯基羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / CuCl 2 / O 2催化的未活化烯与N-羟基苯胺之间的催化式[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo500009x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-yl) carbonate 在 1,10-菲罗啉 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 9-(4-methoxycarbonylphenyl)-10-phenylanthracene 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78 %的产率得到3-methyl-1-{(4-trifluoromethyl)phenyl}-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基亲电子试剂的无氢化物还原：用于丙二烯合成的镍催化光氧化还原策略

  摘要：

  在此，我们报道了由镍分子催化剂介导的碳酸炔丙酯催化还原为丙二烯。该催化系统使用光作为驱动力，胺作为唯一的氢源。与其他催化方法相反，该过程的进行无需金属氢化物物质的中介。过渡金属催化还原过程中常见的途径被涉及一系列电子转移和质子转移的途径所取代。使用这种催化方法，可以在温和条件下获得多种丙二烯。实验研究支持三烷基胺作为还原剂和质子源的双重作用，并揭示了该反应的关键机理特征。提出了Ni( II ) 联烯基中间体的关键原脱镍步骤来解释还原过程。最后，我们还证明选择性 S N 2 ' 还原过程也可以通过电化学方法有效驱动。

  DOI：

  10.1039/d4gc00984c

文献信息

• A Direct Synthesis of Trisubstituted Allenes from Propargyl Alcohols via Oxaphosphetane Intermediates
  作者：Kento Iwai、Soichi Yokoyama、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1246/bcsj.20170372

  日期：2018.3.15

  trisubstituted allenes from propargyl alcohol is provided; the synthesis proceeds via an oxaphosphetane intermediate. Functional groups such as formyl and pyridyl exhibited a degree of tolerance during reaction without any protection. The alcohol dimethylated at the propargyl position afforded two structural isomers, allene and 1,3-diene. The product ratio was considerably influenced by the solvent. Allene was

  提供了一种由炔丙醇直接合成三取代丙二烯的方法；合成通过氧代膦烷中间体进行。甲酰基和吡啶基等官能团在反应过程中表现出一定程度的耐受性，无需任何保护。在炔丙基位置二甲基化的醇提供两种结构异构体，丙二烯和1,3-二烯。产物比例受溶剂的影响很大。当反应在环己烷中进行时主要得到丙二烯，并且通过将溶剂改为二氯甲烷来反转比例。制备的（2-吡啶基）丙二烯作为铜（I）催化环化反应的底物，得到3,3-二甲基茚-2-酮。