(+)-tert-butyl benzyl[(2R,3S,4S,5S)-2-hydroxy-5-phenyl-5-(tributylsilyloxy)-3,4-(oxiranyl)pentyl]carbamate | 1291100-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-tert-butyl benzyl[(2R,3S,4S,5S)-2-hydroxy-5-phenyl-5-(tributylsilyloxy)-3,4-(oxiranyl)pentyl]carbamate
• 英文别名: (+)-tert-butyl benzyl[(2R,3S,4R,5S)-2-hydroxy-5-phenyl-5-(tributylsilyloxy)-3,4-(oxiranyl)pentyl]carbamate
• CAS: 1291100-33-8
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₅Si
• 分子量: 597.911
• InChiKey: ZCGJMQSNKPDSFE-GJBCSVNNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tert-butyl benzyl[(2R,3S,4S,5S)-2-hydroxy-5-phenyl-5-(tributylsilyloxy)-3,4-(oxiranyl)pentyl]carbamate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(1S,2S)-1-[(5R,6R)-5-(acetyloxy)-3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazin-6-yl]-2-phenylethane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基介导的无环共轭二烯的立体选择性官能化。

  摘要：

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201905742
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-tert-butyl benzyl[(2R,3R,4S,5S)-2-hydroxy-5-phenyl-5-(tributylsilyloxy)-3,4-(oxiranyl)pentyl]carbamate 、 (+)-tert-butyl benzyl[(2R,3S,4S,5S)-2-hydroxy-5-phenyl-5-(tributylsilyloxy)-3,4-(oxiranyl)pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性无环亚砜亚砜重排对映体1,4-二元醇和1,4-氨基醇

  摘要：

  用胺处理无环的α-羟基和α-甲苯磺酰基二烯基二烯可得到对映体纯的1,4-二醇或1,4-羟基磺酰胺衍生物，并具有良好的收率和非对映选择性。此一锅法需要进行共轭加成，引发非对映选择性亚砜-亚磺酸盐[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/ol200718y