4-chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-1H-indole-2-carbonitrile | 118452-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 4-chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-1H-indole-2-carbonitrile
• CAS: 118452-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 292.722
• InChiKey: PMVXKRHFOZBTKH-RDBSUJKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  587.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythropentofuranosyl)-1H-indole-2-carbonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到4-chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与SF-2140和新西霉素相关的2'-脱氧呋喃呋喃糖基吲哚核苷的合成

  摘要：

  天然存在的抗生素SF-2140和新西霉素的2'-脱氧核糖呋喃糖类似物是通过适当的吲哚衍生物的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O -p直接糖基化制备的甲苯甲酰-α-D- erythropentofuranose（5）。因此，处理4-甲氧基- 1的钠盐的ħ -吲哚-3-基乙腈（4A与）5提供的被保护的核苷，4-甲氧基-1-（2-脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-β-D-赤藓）-1 ħ吲哚-3-基乙腈（6a中），将其用甲醇钠处理，得到的SF-2140类似物，4-甲氧基-1-（2-脱氧β-D-赤藓）-1 ħ -吲哚-3-基乙腈（图7a）。所述neosidomycin类似物（8）的制备是通过治疗1个钠盐ħ吲哚-3-基乙腈（4B）与5以得到阻止中间体1-（2-脱氧-3,5-二- ø - p -甲苯酰基β-D-赤藓）-1 ħ吲哚-3- ylace-tonitrile（图6b），接着加入甲醇钠处

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250202