Apocynin-phenylhydrazon | 58697-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Apocynin-phenylhydrazon
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethanone-phenylhydrazone；Acetovanillon-phenylhydrazon；1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-aethanon-phenylhydrazon；4-Oxy-3-methoxy-acetophenon-phenylhydrazon
• CAS: 58697-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: HVVACXIWAFSHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Apocynin-phenylhydrazon 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-((3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的 2,4-噻唑烷二酮衍生物作为 PPAR-γ 调节剂的合成、对接、体外和体内抗糖尿病活性

  摘要：

  2,4-噻唑烷二酮衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）调节剂的设计、合成、结构-活性关系和生物活性已被报道。通过薛定谔的 Glide XP 模块，15 种带有吡唑部分的 2,4-噻唑烷二酮衍生物对接在 PPAR-γ 的配体结合域中。与标准药物罗格列酮（Glide XP 评分 = -9.165）相比，Glide XP 评分 > -8 的八种衍生物（5a、5b、5d、5f、5i、5l、5n、5o）显示出与氨基的几乎相似的相互作用分子对接研究中的酸，如 HIS 449、TYR 473、TYR 327、HIS 323 和 SER 289。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了这八种衍生物的 PPAR-γ 反式激活和体内血糖降低活性。与参考药物罗格列酮和吡格列酮相比，化合物 5o、5n、5a、5i 和 5b 的 PPAR-γ 反式激活分别为 52.06、51.30、48

  DOI：

  10.1002/ardp.201700223
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 香草乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Apocynin-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的 2,4-噻唑烷二酮衍生物作为 PPAR-γ 调节剂的合成、对接、体外和体内抗糖尿病活性

  摘要：

  2,4-噻唑烷二酮衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）调节剂的设计、合成、结构-活性关系和生物活性已被报道。通过薛定谔的 Glide XP 模块，15 种带有吡唑部分的 2,4-噻唑烷二酮衍生物对接在 PPAR-γ 的配体结合域中。与标准药物罗格列酮（Glide XP 评分 = -9.165）相比，Glide XP 评分 > -8 的八种衍生物（5a、5b、5d、5f、5i、5l、5n、5o）显示出与氨基的几乎相似的相互作用分子对接研究中的酸，如 HIS 449、TYR 473、TYR 327、HIS 323 和 SER 289。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了这八种衍生物的 PPAR-γ 反式激活和体内血糖降低活性。与参考药物罗格列酮和吡格列酮相比，化合物 5o、5n、5a、5i 和 5b 的 PPAR-γ 反式激活分别为 52.06、51.30、48

  DOI：

  10.1002/ardp.201700223