(3E, 5Z)-5-bromo-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one | 1438389-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E, 5Z)-5-bromo-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 1438389-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: JKWVNBMMESFIEO-GHYOLMRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E, 5Z)-5-bromo-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(S,3E,5Z)-5-bromo-6-phenylhexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的2,4-戊二烯-1-酮的化学和对映选择性氢化：手性2,4-戊二烯-1-醇的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下使用反式RuCl2 [（R）-XylylSunPhos] [（Daipen）]作为催化剂，可以实现2,4-戊二烯-1-酮的不对称氢化。该氢化显示出排他的C1-羰基选择性，因此共轭的2,4-二烯基序保持不变，这为各种手性的2,4-戊二烯-1-醇提供了一种合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02576

文献信息

• Regioselective and Enantioselective Addition of Sulfur Nucleophiles to Acyclic α,β,γ,δ-Unsaturated Dienones Catalyzed by an Iron(III)–Salen Complex
  作者：Subrata Shaw、James D. White

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02280

  日期：2015.9.18

  The first regioselective, enantioselective conjugate addition of thiols to acyclic α,β,γ,δ-unsaturated dienones at the δ carbon is described. The reaction, catalyzed by a chiral iron(III)-salen complex derived from cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane as the scaffold, provides δ-thia-α,β-unsaturated ketones in high yield and enantioselectivity. The bicyclooctane scaffold of (2R,3R,5R,6R) configuration

  描述了在δ碳处硫醇向无环α，β，γ，δ-不饱和二烯酮的第一次区域选择性，对映选择性共轭加成。以顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷为骨架的手性铁（III）-salen配合物催化该反应，可高产率和对映选择性地提供δ-thia-α，β-不饱和酮。（2所述的二环支架- [R，3 - [R，5 - [R，6 - [R ）构型，得到一δ硫杂-α，（的β不饱和酮- [R ）构型，这表明硫亲核试剂是在引入SI的γ的面，δ-双键。提出了一个为这种区域选择和立体选择提供解释的模型。
• General Metal-Free Baeyer–Villiger-Type Synthesis of Vinyl Acetates
  作者：Belén Poladura、Ángel Martínez-Castañeda、Humberto Rodríguez-Solla、Ricardo Llavona、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1021/ol401143q

  日期：2013.6.7

  Ozone, a cheap, stable, and nonhazardous oxidizing reagent, transforms alpha,beta-unsaturated ketones of defined stereochemistry into their corresponding vinyl acetates through a Baeyer-Villiger reaction. This process is general and straightforward, tolerating a wide range of functional groups.