2-(2-bromo-7,12-dihydro-6H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindol-13-yl)-2-oxoacetic acid ethyl ester | 1422173-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(2-bromo-7,12-dihydro-6H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindol-13-yl)-2-oxoacetic acid ethyl ester
• CAS: 1422173-87-2
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 437.293
• InChiKey: VIXJTRBEXQLCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-7,12-dihydro-6H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindol-13-yl)-2-oxoacetic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(2-bromo-12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindol-13-yl)-2-oxoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过3-酰基-2-氯-1- [2-（吲哚-3-基）乙基]吲哚的光环化反应合成高法丝溶素B，C和类似物

  摘要：

  使用光环化作为关键步骤，已经建立了两种合成高法丝素B，C和类似物的途径。第一条路线是基于在Cu（OAc）2中的2-氯-3-酰基-1- [2-（吲哚-3-基）乙基]吲哚和空气饱和丙酮的顺序光环化和光化学脱氢反应。第二步是基于两步反应的，即2-氯-3-酰基-1-[[2-（吲哚-3-基）乙基]吲哚在丙酮中的光环化和DDQ介导的13-酰基脱氢室温下苯中的-6,7-二氢吡啶并[1,2- a ; 3,4- b ']二吲哚。相比之下，用于合成高法丝溶素B，C和类似物的两步法比一锅法更有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.041
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-chloro-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到2-(2-bromo-7,12-dihydro-6H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindol-13-yl)-2-oxoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过3-酰基-2-氯-1- [2-（吲哚-3-基）乙基]吲哚的光环化反应合成高法丝溶素B，C和类似物

  摘要：

  使用光环化作为关键步骤，已经建立了两种合成高法丝素B，C和类似物的途径。第一条路线是基于在Cu（OAc）2中的2-氯-3-酰基-1- [2-（吲哚-3-基）乙基]吲哚和空气饱和丙酮的顺序光环化和光化学脱氢反应。第二步是基于两步反应的，即2-氯-3-酰基-1-[[2-（吲哚-3-基）乙基]吲哚在丙酮中的光环化和DDQ介导的13-酰基脱氢室温下苯中的-6,7-二氢吡啶并[1,2- a ; 3,4- b ']二吲哚。相比之下，用于合成高法丝溶素B，C和类似物的两步法比一锅法更有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.041