2-(4-bromobenzyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 27277-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(4-bromo-benzyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• CAS: 27277-60-7
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂
• 分子量: 282.096
• InChiKey: IDLJZUVMEQZPBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-benzyl-2-(4-bromobenzyl)-6-cyclohexyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺对氮氧嘧啶的光脱羧 C-H 烷基化

  摘要：

  我们公开了一种不含过渡金属的 NaI/PPh 3介导的氮尿嘧啶直接 C-H 烷基化，使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为在可见光照射下容易获得的烷基替代物。详细的机理研究揭示了 NaI/PPh 3 、TMEDA 和烷基 NHPI 酯之间光活化电子供体-受体 (EDA) 复合物的形成，并确定了 TMEDA 在提高光氧化还原系统活性方面的关键作用。该反应显示出广泛的范围、可扩展性和可观的官能团耐受性。多种氮氧嘧啶在温和条件下被 NHPI 伯酯、仲酯和叔 NHPI 酯进行烷基化，以良好至优异的收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01210
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 对溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-bromobenzyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺对氮氧嘧啶的光脱羧 C-H 烷基化

  摘要：

  我们公开了一种不含过渡金属的 NaI/PPh 3介导的氮尿嘧啶直接 C-H 烷基化，使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为在可见光照射下容易获得的烷基替代物。详细的机理研究揭示了 NaI/PPh 3 、TMEDA 和烷基 NHPI 酯之间光活化电子供体-受体 (EDA) 复合物的形成，并确定了 TMEDA 在提高光氧化还原系统活性方面的关键作用。该反应显示出广泛的范围、可扩展性和可观的官能团耐受性。多种氮氧嘧啶在温和条件下被 NHPI 伯酯、仲酯和叔 NHPI 酯进行烷基化，以良好至优异的收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01210

文献信息

• A General Electron Donor–Acceptor Photoactivation Platform of Diaryliodonium Reagents: Arylation of Heterocycles
  作者：Prahallad Meher、Satya Prakash Panda、Sanat Kumar Mahapatra、Karan Ramdas Thombare、Lisa Roy、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03365

  日期：2023.11.24

  photoredox system comprising sodium iodide, triphenyl phosphine, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) that can form a self-assembled tetrameric electron donor–acceptor (EDA) complex with diaryliodonium reagents (DAIRs) and furnish aryl radicals upon visible light irradiation. This practical mode of activation of DAIRs enables arylation of an array of heterocycles under mild conditions to provide

  我们报道了一种由碘化钠、三苯基膦和N , N , N ', N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 组成的光氧化还原系统，该系统可以与二芳基碘试剂 (DAIR) 形成自组装的四聚体电子供体-受体 (EDA) 复合物，在可见光照射下提供芳基自由基。这种 DAIR 激活的实用模式能够在温和条件下对一系列杂环进行芳基化，从而以中等至优异的产率提供相应的杂芳基-（杂）芳基组装。包括光物理和 DFT 研究在内的详细机制研究提供了对反应机制的深入了解。
• Visible Light‐Induced Imide Alkylation of Azauracils with Aryl Diazoesters
  作者：Sudhir Kumar Hota、Sandip Murarka

  DOI：10.1002/asia.202301027

  日期：2024.2

  additive-free visible light-induced N−H functionalization of (aza)uracils with α-diazo esters leading to imide alkylation in good to excellent yields. The reaction proceeds through a N−H insertion in dichloromethane as a solvent, whereas, a photochemical three-component coupling product was obtained upon performing the reaction in cyclic ethers (1,4-dioxane, THF) as a solvent.

  我们开发了一种不含金属和添加剂的可见光诱导的（氮杂）尿嘧啶与 α-重氮酯的 NH 官能化，导致酰亚胺烷基化，收率良好至优异。该反应通过在二氯甲烷作为溶剂中进行NH插入进行，而在环醚（1,4-二恶烷，THF）作为溶剂中进行反应时得到光化学三组分偶联产物。
• Visible-Light-Induced C–H Cyanoalkylation of Azauracils with Cycloketone Oxime Esters via Catalytic EDA Complex
  作者：Xiao-Long Huang、Dong-Liang Zhang、Qing Li、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le、Zhi-Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00742

  日期：2024.5.10

  Photoexcitation electron donor–acceptor (EDA) complexes provide an effective approach to produce radicals under mild conditions, while the catalytic version of EDA complex photoactivation remains scarce. Herein, we report a visible-light-induced organophotocatalytic pathway for the cyanoalkylation of azauracils using inexpensive and readily available 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as a catalytic electron

  光激发电子供体-受体（EDA）复合物提供了一种在温和条件下产生自由基的有效方法，而 EDA 复合物光活化的催化版本仍然很少。在此，我们报道了一种可见光诱导的有机光催化途径，使用廉价且容易获得的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为催化电子供体，对氮尿嘧啶进行氰基烷基化。该合成方法与各种官能团表现出优异的相容性，并以高产率提供了 34 个实例。高效的氰烷基化为增强氮尿嘧啶的结构和功能多样性提供了一条环境友好且可持续的途径。
• Electrochemical C–H Alkylation of Azauracils Using N-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Rupashri Dash、Satya Prakash Panda、Kuldeep Singh Bhati、Siddharth Sharma、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02662

  日期：2024.8.30

  We present an electrochemical alkylation of azauracils using N-(acyloxy)phthalimides (NHPI esters) as readily available alkyl radical progenitors under metal- and additive-free conditions. Several azauracils are shown to undergo alkylation with an array of NHPI esters (1°, 2°, 3°, and sterically congested), providing the desired products in good to excellent yields. This operationally simple method

  我们提出了在无金属和添加剂的条件下使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI 酯) 作为容易获得的烷基自由基前体的氮尿嘧啶的电化学烷基化。研究表明，几种氮尿嘧啶可与一系列 NHPI 酯（1°、2°、3° 和空间拥挤）进行烷基化，以良好至优异的产率提供所需的产品。这种操作简单的方法稳健、可扩展，并且适用于批量和流程设置。
• Visible‐Light Promoted Minisci–Type Cyanoalkylation of Azauracils via C−C Bond Cleavage
  作者：Chengli Xiang、Sheng Yu、Haiyang Fei、Changduo Pan、Jin‐Tao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202400245

  日期：2024.6.10

  A photo‐induced Minisci–type cyanoalkylation of azauracils was developed under metal‐free and base‐free conditions. Readily available cyclobutanone oxime esters were used as the cyanoalkylating reagents via C−C bond cleavage to generate the γ‐cyanoalkyl azauracil derivatives in good to moderate yields. The introduced cyano group can be easily converted into many other functional groups, thus makes current protocol more practical.