N-Methyl-4-nitro-3-trifluormethylisobutyranilid | 39240-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-4-nitro-3-trifluormethylisobutyranilid
• 英文别名: N-methyl-4'-nitro-3'-trifluoromethyl isobutyranilide；N,2-dimethyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 39240-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 290.242
• InChiKey: BDQDENLWTJFKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉基乙腈 、 N-Methyl-4-nitro-3-trifluormethylisobutyranilid 在 potassium phosphate 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以40 %的产率得到N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-N-methylisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  钯催化硝基芳烃和有机氰化物脱硝合成芳基腈

  摘要：

  开发了使用有机氰化物和钯催化剂的硝基芳烃脱硝氰化方法。该反应的关键是利用氨基乙腈作为氰基源，以避免产生化学计量的含金属和卤素的化学废物。多种硝基芳烃，包括杂芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01118
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 氟他胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以74 %的产率得到N-Methyl-4-nitro-3-trifluormethylisobutyranilid
  参考文献：
  名称：

  钯催化硝基芳烃和有机氰化物脱硝合成芳基腈

  摘要：

  开发了使用有机氰化物和钯催化剂的硝基芳烃脱硝氰化方法。该反应的关键是利用氨基乙腈作为氰基源，以避免产生化学计量的含金属和卤素的化学废物。多种硝基芳烃，包括杂芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01118

文献信息

• Multi-API Loading Prodrugs
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：US20160024011A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention accomplishes this by having multiple molecules of parent drugs attached to carrier moieties and by extending the period during which the parent drug is released and absorbed after administration to the patient and providing a longer duration of action per dose than the parent drug itself. Prodrug conjugates are suitable for sustained delivery of heteroaryl, lactam-amide-, imide-, sulfonamide-, carbamate-, urea-, benzamide-, acylaniline-, cyclic amide- and tertiary amine-containing parent drugs that are substituted at the amide nitrogen or oxygen atom with labile aldehyde-linked prodrug moieties. The carrier groups of the prodrugs can be hydrophobic to reduce the polarity and solubility of the parent drug under physiological conditions.
• MULTI-API LOADING PRODRUGS
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：US20180194732A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention accomplishes this by having multiple molecules of parent drugs attached to carrier moieties and by extending the period during which the parent drug is released and absorbed after administration to the patient and providing a longer duration of action per dose than the parent drug itself. Prodrug conjugates are suitable for sustained delivery of heteroaryl, lactam- amide-, imide-, sulfonamide-, carbamate-, urea-, benzamide-, acylaniline-, cyclic amide- and tertiary amine-containing parent drugs that are substituted at the amide nitrogen or oxygen atom with labile aldehyde-linked prodrug moieties. The carrier groups of the prodrugs can be hydrophobic to reduce the polarity and solubility of the parent drug under physiological conditions.
• US3995060A
  申请人：——

  公开号：US3995060A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4144270A
  申请人：——

  公开号：US4144270A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4139638A
  申请人：——

  公开号：US4139638A

  公开（公告）日：1979-02-13