α-(R)-(3-(S)-((4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-piperidine-1-yl)methyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-cyclobutylpropanoic acid, 4-methoxy-benzyl ester | 301221-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: α-(R)-(3-(S)-((4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-piperidine-1-yl)methyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-cyclobutylpropanoic acid, 4-methoxy-benzyl ester
• CAS: 301221-24-9
• 化学式: C₃₈H₄₅FN₄O₃
• 分子量: 624.799
• InChiKey: BKNHPWYNEHJXOS-FSRLPRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(R)-(3-(S)-((4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-piperidine-1-yl)methyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-cyclobutylpropanoic acid, 4-methoxy-benzyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 α-(R)-(3-(S)-((4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-piperidine-1-yl)methyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-cyclobutylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物： （其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n的定义如本文中）这些化合物可用作调节化学趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作调节CCR-5和/或CCR-3的化学趋化因子受体的调节剂。

  公开号：

  US06248755B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(R)-(3-(R)-formyl-4-(S)-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-3-(cyclobutyl)propanoic acid (4-methoxy)benzyl ester 、 3-Piperidin-4-yl-imidazo[1,2-a]pyridine; compound with trifluoro-acetic acid 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-(R)-(3-(S)-((4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-piperidine-1-yl)methyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-cyclobutylpropanoic acid, 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potent 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists: effects of fused heterocycles on antiviral activity and pharmacokinetic properties

  摘要：

  A series of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists containing a variety of fused heterocycles at the 4-position of the piperidine side chain has been discovered, which are orally bioavailable with potent anti-HIV activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.030