acetic acid 8-acetyl-6a-methyl-12-oxo-4b,5,6,6a,8,10,10a,10b,11,12-decahydro-7,8-diaza-pentaleno[2,1-a]phenanthren-2-yl ester | 769954-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: acetic acid 8-acetyl-6a-methyl-12-oxo-4b,5,6,6a,8,10,10a,10b,11,12-decahydro-7,8-diaza-pentaleno[2,1-a]phenanthren-2-yl ester
• 英文别名: GMA01120
• CAS: 769954-94-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: JUDVHNBARWNRBO-KSPYYYPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 8-acetyl-6a-methyl-12-oxo-4b,5,6,6a,8,10,10a,10b,11,12-decahydro-7,8-diaza-pentaleno[2,1-a]phenanthren-2-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到2-hydroxy-6a-methyl-5,6,6a,8,10,10a,10b,11-octahydro-4bH-7,8-diaza-pentaleno[2,1-a]phenanthren-12-one
  参考文献：
  名称：

  雌酮在6、16和17位的修饰：新型17beta-羟基类固醇脱氢酶抑制剂。

  摘要：

  17beta-羟基类固醇脱氢酶（17beta-HSDs）催化在17位的雄激素和雌激素的氧化形式和还原形式之间的相互转化。17beta-HSD 1型酶（17beta-HSD1）催化雌酮还原为雌二醇，并在恶性乳腺癌细胞中表达。因此，这种酶的抑制剂具有治疗激素依赖性乳腺癌的潜力。在这里，我们报告基于雌酮或雌二醇模板的新型抑制剂的合成和生物学评估。已经通过在6、16或17位的修饰或它们的组合来研究这些，以便通过探测酶活性位点的不同区域来获得关于结构-活性关系的信息。活动数据已被纳入具有预测能力的QSAR中，并且已经确定了化合物15和16c的X射线晶体结构。化合物15对17beta-HSD1的IC50为320 nM，并且对17beta-HSD1的选择性超过17beta-HSD2。还报告了三个酰胺库，这些化合物导致了抑制剂19e和20a的鉴定，它们的IC50值分别为510和380 nM，在20 h时，IC50值为37

  DOI：

  10.1021/jm050830t
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 8-acetyl-6a-methyl-4b,5,6,6a,8,10,10a,10b,11,12-decahydro-7,8-diaza-pentaleno[2,1-a]phenanthrene-2-yl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 六羰基铬 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到acetic acid 8-acetyl-6a-methyl-12-oxo-4b,5,6,6a,8,10,10a,10b,11,12-decahydro-7,8-diaza-pentaleno[2,1-a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  雌酮在6、16和17位的修饰：新型17beta-羟基类固醇脱氢酶抑制剂。

  摘要：

  17beta-羟基类固醇脱氢酶（17beta-HSDs）催化在17位的雄激素和雌激素的氧化形式和还原形式之间的相互转化。17beta-HSD 1型酶（17beta-HSD1）催化雌酮还原为雌二醇，并在恶性乳腺癌细胞中表达。因此，这种酶的抑制剂具有治疗激素依赖性乳腺癌的潜力。在这里，我们报告基于雌酮或雌二醇模板的新型抑制剂的合成和生物学评估。已经通过在6、16或17位的修饰或它们的组合来研究这些，以便通过探测酶活性位点的不同区域来获得关于结构-活性关系的信息。活动数据已被纳入具有预测能力的QSAR中，并且已经确定了化合物15和16c的X射线晶体结构。化合物15对17beta-HSD1的IC50为320 nM，并且对17beta-HSD1的选择性超过17beta-HSD2。还报告了三个酰胺库，这些化合物导致了抑制剂19e和20a的鉴定，它们的IC50值分别为510和380 nM，在20 h时，IC50值为37

  DOI：

  10.1021/jm050830t

文献信息

• [EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2004085457A3

  公开（公告）日：2005-02-03