(8R,11R,14S,15R)-5-Bromo-8-tert-butoxycarbonylamino-4,15-dihydroxy-11-(4-methoxy-phenyl)-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester | 190662-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (8R,11R,14S,15R)-5-Bromo-8-tert-butoxycarbonylamino-4,15-dihydroxy-11-(4-methoxy-phenyl)-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 190662-47-6
• 化学式: C₃₂H₃₄BrN₃O₁₀
• 分子量: 700.54
• InChiKey: OTVCWMGVZOBIKN-FXSWLTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  181.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,11R,14S,15R)-5-Bromo-8-tert-butoxycarbonylamino-4,15-dihydroxy-11-(4-methoxy-phenyl)-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester 在 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8R,11R,14S,15R)-8-Amino-5-bromo-4,15-dihydroxy-11-(4-methoxy-phenyl)-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素类抗生素的氧化大环化。al（III）介导的M（2-4）大环闭环中的意外跨环效应

  摘要：

  由Tl（III）介导的酚残基的分子内氧化大环氧化作用提供万古霉素抗生素的M（2-4）二芳基醚环的过程对跨M（4-6）环的跨环效应非常敏感，这是由6环氯化程度的变化以及远端M（5-7）环赋予的构象偏差。记录了结构对该反应的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00566-2
• 作为产物：
  描述：

  (8R,11R,14S,15R)-5-Bromo-8-tert-butoxycarbonylamino-18,19-dichloro-4,15-dihydroxy-11-(4-methoxy-phenyl)-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (8R,11R,14S,15R)-5-Bromo-8-tert-butoxycarbonylamino-4,15-dihydroxy-11-(4-methoxy-phenyl)-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素类抗生素的氧化大环化。al（III）介导的M（2-4）大环闭环中的意外跨环效应

  摘要：

  由Tl（III）介导的酚残基的分子内氧化大环氧化作用提供万古霉素抗生素的M（2-4）二芳基醚环的过程对跨M（4-6）环的跨环效应非常敏感，这是由6环氯化程度的变化以及远端M（5-7）环赋予的构象偏差。记录了结构对该反应的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00566-2