| 1252680-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1252680-94-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: CYTWBMWIXZLBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(trans-1-(4-methylbenzyl)-5-phenylpyrrolidin-3-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过均烯丙基胺的碘 环化合成氮杂环丁烷和吡咯烷，并在斑马鱼胚胎试验中探索活性†

  摘要：

  高烯丙基胺的室温碘环化立体选择性地以高产率递送官能化的2-（碘甲基）氮杂环丁烷衍生物。将反应温度从20°C升高到50°C可以切换反应结果，以实现功能化3-碘吡咯烷衍生物的立体选择性生成。结果表明，这些吡咯烷是通过上述氮杂环丁烷的热异构化反应形成的。伯胺和仲胺可以与碘甲基氮杂环丁烷衍生物反应，以递送稳定的甲基氨基氮杂环丁烷衍生物。随着反应顺序的细微变化，高烯丙基胺可被立体选择性地转化为顺式或反式取代3-氨基吡咯烷衍生物。顺式和反式取代的吡咯烷的立体化学发散性合成支持离子部分，叠氮鎓，异构化途径氮杂环丁烷吡咯烷异构化。在斑马鱼胚胎发育试验中探查了六种氮杂环丁烷衍生物，以通过形态和运动行为表型分析来检测潜在的生物学效应。跨探针分子的作用范围证明了该测定方法适合筛选氮杂环丁烷衍生物。一种被探测的分子外消旋-（（（（顺式）-1-苄基-4-苯基氮杂环丁烷-2-基）甲基）哌啶，在发育测定中表现出特别有趣

  DOI：

  10.1039/c3ob41007b

文献信息

• Diastereoselective Preparation of Azetidines and Pyrrolidines
  作者：Antonio Feula、Louise Male、John S. Fossey

  DOI：10.1021/ol102215e

  日期：2010.11.5

  pyrrolidines was confirmed by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Further functionalization was achieved through nucleophilic displacement of iodine to deliver substituted azetidines and pyrrolidines. 1,2,3-Triazole-appended azetidines and pyrrolidines were also prepared.

  在室温下，碘介导的高烯丙基胺的环化反应通过4- exo trig环化反应生成顺式-2,4-氮杂环丁烷。可以通过加热和完全立体控制将碘-氮杂环丁烷异构化为顺式-吡咯烷。碘氮杂环丁烷和吡咯烷的相对立体化学通过NMR光谱法和X射线晶体学证实。通过碘的亲核置换来实现进一步的功能化，以递送取代的氮杂环丁烷和吡咯烷。还制备了1,2,3-三唑附加的氮杂环丁烷和吡咯烷。