4-azidomethyl-2-(3-bromophenyl)[1,3]-dioxolane | 1015479-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azidomethyl-2-(3-bromophenyl)[1,3]-dioxolane
• CAS: 1015479-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 284.112
• InChiKey: DKXHKJJVZCDAOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-azidomethyl-2-(3-bromophenyl)[1,3]-dioxolane 在 三氟化硼乙醚 、 甲醇 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 trans-[8-(3-bromo-phenyl)-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-6-yl]methanol 、 cis-[8-(3-bromo-phenyl)-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Proximity-Assisted Cycloaddition ReactionsFacile Lewis Acid-Mediated Synthesis of Diversely Functionalized Bicyclic Tetrazoles

  摘要：

  Aliphatic azidonitriles separated by three or four carbon atoms undergo facile Lewis acid-induced cycloadditions to give bicyclic tetrazoles, even at 0 degrees C. Extension to 3-azido-2-aryl-1,3-dioxolanes and the corresponding 1,3-dioxanes in the presence of TMSCN and BF3 center dot OEt2 leads to a series of diversely functionalized novel oxabicyclic tetrazoles. The reactions represent new aspects of proximity-assisted dipolar cycloadditions that afford thermodynamically controlled enantiopure products proceeding through discrete oxocarbenium ion intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol703071c