(E)-diisopropyl 2-benzylidenecyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1089186-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diisopropyl 2-benzylidenecyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1089186-34-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: UXPDKLBLDZMMRV-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisopropyl 2-benzylidenecyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以76%的产率得到diisopropyl 2-(1H-inden-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Ring-Opening Intramolecular Friedel−Crafts Alkylation of Methylenecyclopropane 1,1-Diesters

  摘要：

  The first Friedel-Crafts reaction initiated by the direct generation of a carbocation at the C3 position of MCP 1,1-diesters through distal-bond cleavage was presented. The described method supplied a new synthetic strategy to prepare indene and hydronaphthalene derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol802301e

文献信息

• A<i>n</i>BuLi-Mediated, Expeditious and Stereoselective Ring-Opening Rearrangement of (Arylmethylene)cyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Bao Hu、Linan Jiang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901165

  日期：2010.3

  We report herein an nBuLi-mediated, expeditious, ring-opening rearrangement of (arylmethylene)cyclopropane 1,1-diesters to prepare 1,3-diene derivatives with good stereoselectivity. The reaction mechanism has also been discussed.

  我们在此报告了（芳基亚甲基）环丙烷 1,1-二酯的 nBuLi 介导的、快速的开环重排，以制备具有良好立体选择性的 1,3-二烯衍生物。还讨论了反应机理。