N-(4-methoxyphenyl)-di(4-nitrobenzenesulfonyl)amine | 1647068-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-di(4-nitrobenzenesulfonyl)amine
• CAS: 1647068-95-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₉S₂
• 分子量: 493.475
• InChiKey: NIIZJQNUGHQMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-di(4-nitrobenzenesulfonyl)amine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-4-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺的化学选择性电化学裂解作为磺酰胺的直接途径

  摘要：

  展示了一种使用简单的电化学方法以高产率将磺酰亚胺选择性裂解为磺酰胺的新方法。电化学研究表明，芳香族磺酰亚胺可以通过在给定电位下电解起始化合物来选择性裂解（对硝基苯磺酰基团而言，相对于 SCE 仅-0.9 V）。高化学选择性通过制备电解得到证实，并且结果得到一组具有不同磺酰亚胺功能的物质的DFT计算的支持。此外，还测试了各种实验设置以及其他简化程序的尝试。最后，无论对硝基苯磺酰基团的数量和复杂分子的整体形状如何，从相应的磺酰亚胺中去除对硝基苯磺酰基团都会顺利进行。因此，该方法对于用于多功能分子（例如杯[ n ]芳烃）领域很有意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01932
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以85 %的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-di(4-nitrobenzenesulfonyl)amine
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺的化学选择性电化学裂解作为磺酰胺的直接途径

  摘要：

  展示了一种使用简单的电化学方法以高产率将磺酰亚胺选择性裂解为磺酰胺的新方法。电化学研究表明，芳香族磺酰亚胺可以通过在给定电位下电解起始化合物来选择性裂解（对硝基苯磺酰基团而言，相对于 SCE 仅-0.9 V）。高化学选择性通过制备电解得到证实，并且结果得到一组具有不同磺酰亚胺功能的物质的DFT计算的支持。此外，还测试了各种实验设置以及其他简化程序的尝试。最后，无论对硝基苯磺酰基团的数量和复杂分子的整体形状如何，从相应的磺酰亚胺中去除对硝基苯磺酰基团都会顺利进行。因此，该方法对于用于多功能分子（例如杯[ n ]芳烃）领域很有意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01932

文献信息

• Nickel-Catalyzed One-Pot Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Phenols and Arylboronic Acids Mediated by<i>N</i>,<i>N</i>-Ditosylaniline
  作者：Liangshun Chen、Hongyue Lang、Lei Fang、Mengyun Zhu、Jinqian Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402475

  日期：2014.8

  bonds through the Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of phenols with arylboronic acids has been developed. This reaction proceeds through the in situ tosylation of phenols by using N,N-ditosylaniline as the sulfonylating reagent, which is highly active, markedly stable, and easily prepared. The scope with respect to the coupling partners – phenols and boronic acids – is broad, and sensitive functional

  已经开发出一种通过苯酚与芳基硼酸的 Ni 催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联来构建两个不同 Cary-Caryl 键的有效方法。该反应以N,N-二甲苯磺酰苯胺为磺酰化试剂，通过苯酚的原位甲苯磺酰化反应进行，磺酰化试剂活性高、稳定性好、制备容易。偶联伙伴（酚类和硼酸）的范围很广，并且可以容忍敏感的官能团。酚类，尤其是那些含有未保护氨基的酚类，在传统的一锅法条件下通常存在偶联问题，也是该转化中可行的底物。