[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine | 202123-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
• CAS: 202123-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₄FN
• 分子量: 227.281
• InChiKey: ATDATZWYGKWUMR-PBSOMRJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 三甲基氰硅烷 反应 0.17h， 生成 (R,R)-2-(4-fluorophenyl)-2-(1-phenylethylamino)acetonitrile 、 (S)-(4-Fluoro-phenyl)-((R)-1-phenyl-ethylamino)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot diastereoselective synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, chiral amines, and trimethylsilyl cyanide under solvent-free conditions

  摘要：

  Treatment of aliphatic and aromatic aldehydes with chiral amines and trimethylsilyl cyanide in the absence or in the presence of Lewis acids (including lithium perchlorate) under solvent-free conditions afforded the corresponding alpha-aminonitriles in good yields and with a diastereoselectivity of 68 to 86%.

  DOI：

  10.1134/s1070428006010088
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 对氟苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.02h， 生成 [1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  One-pot diastereoselective synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, chiral amines, and trimethylsilyl cyanide under solvent-free conditions

  摘要：

  Treatment of aliphatic and aromatic aldehydes with chiral amines and trimethylsilyl cyanide in the absence or in the presence of Lewis acids (including lithium perchlorate) under solvent-free conditions afforded the corresponding alpha-aminonitriles in good yields and with a diastereoselectivity of 68 to 86%.

  DOI：

  10.1134/s1070428006010088

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Carbonyl Ylides to Aldimines: Scope, Limitations and Asymmetric Cycloadditions
  作者：Staffan Torssell、Peter Somfai

  DOI：10.1002/adsc.200600324

  日期：2006.11

  The development of a diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides and imines for the synthesis of α-hydroxy-β-amino esters is described. The methodology is successfully applied to chiral α-methylbenzylimines affording enantiomerically pure syn-β-amino alcohols, which is exemplified with a short asymmetric synthesis of the paclitaxel side-chain. The use of chiral Rh(II) carboxylate

  描述了用于合成α-羟基-β-氨基酯的羰基化物和亚胺的非对映选择性的1，3-偶极环加成的发展。该方法成功地应用于手性α-甲基苄基亚胺，提供对映体纯的顺式-β-氨基醇，以紫杉醇侧链的短时不对称合成为例。用于催化对映选择性1,3-偶极环加成的开发中使用的手性铑（II）羧酸盐的催化剂也被描述，得到顺式-β-氨基在适度的对映体纯度（醇ER高达82:18）。