| 1245712-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• CAS: 1245712-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: KDBGHXTYBBTIBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 亚磷酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 (1S,2S,4S,5R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 以90%的产率得到diethyl (((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)amino)(2-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂不对称合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种基于对金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂催化的亚磷酸酯向多功能亚胺的高度对映选择性亲核加成反应。该方法以高到高的产率（高达95％的产率）和优异的对映选择性（高达99％的ee）提供了具有季立构中心的亚胺产物的所需的氢膦酰基化。而且这种简单的协议可以有效地应用于革兰氏反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801013
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 邻甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  了解 N-(苯并[d]噻唑-2-基)-1-(2-取代苯基)甲亚胺的显着抗腐蚀作用：电化学、表面和计算方法

  摘要：

  本研究重点检查了四种噻唑衍生席夫碱的抗腐蚀潜力； N-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-1-苯基甲亚胺(MTPM)、1-(2-氯苯基)-N-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)甲亚胺(CMTM) 、N-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-1-(2-甲氧基苯基)甲亚胺 (MTMM) 和 N-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-1-(2-利用重量分析、电化学和理论研究，在 0.5 M HSO 中对硝基苯基）甲胺 (MTNM) 对抗低碳钢。在 10.50 × 10 M 的理想浓度下，MTMM 的极端抑制效率为 96.3%。研究描述了浓度和取代基对抑制效率的影响。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.111736

文献信息

• Enantioselective Aza-Henry Reaction of Imines Bearing a Benzothiazole Moiety Catalyzed by a<i>Cinchona</i>-Based Squaramide
  作者：Hai-Xiao He、Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201200957

  日期：2013.4.15

  efficient enantioselective aza‐Henry reaction of nitroalkanes to imines bearing a benzothiazole moiety catalyzed by a Cinchona‐based squaramide has been developed. In the reaction of imines, the corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) for most of the aromatic substituted imines. The imines with electron‐withdrawing groups

  已经开发了一种有效的对映选择性氮烷烃对氮苯-亨利反应，该反应由基于Cinchona的方酰胺催化的带有苯并噻唑部分的亚胺形成。在亚胺的反应中，对于大多数芳族取代的亚胺，以良好至优异的收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了相应的产物。在氮杂-亨利反应中，具有吸电子基团的亚胺比带有供电子基团的亚胺具有更好的收率。此外，还开发了使用2-氨基苯并噻唑，醛和硝基甲烷的单锅三组分对映选择性氮杂-亨利反应。在单锅情况下获得了中等至良好的收率和高对映选择性（高达98％ee）。
• Chiral cinchona alkaloid-derived thiourea catalyst for enantioselective synthesis of novel β-amino esters by mannich reaction
  作者：Weihua Li、Baoan Song、Pinaki S. Bhadury、Liang Li、Zhenchao Wang、Xiaoyan Zhang、Deyu Hu、Zhuo Chen、Yuping Zhang、Song Bai、Jian Wu、Song Yang

  DOI：10.1002/chir.21986

  日期：2012.3

  designed to access new asymmetric β‐amino esters bearing benzothiazole moiety by utilizing a Mannich reaction between an imine and a malonate. A simultaneous activation of the two imine functionalities and malonate by the bifunctional chiral organocatalyst is proposed to account for the good yields (71–91%) and high enantiomeric excess (89.4–98.5%) under mild conditions. Chirality © 2012 Wiley Periodicals

  通过使用亚胺和丙二酸酯之间的曼尼希反应，设计了金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，以获取带有苯并噻唑部分的新型不对称β-氨基酯。有人提出，在温和条件下，双功能手性有机催化剂同时激活两个亚胺官能团和丙二酸酯，可得到良好的收率（71-91％）和高的对映体过量（89.4-98.5％）。手性©2012 Wiley Periodicals，Inc.