| 1446556-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1446556-53-1
• 化学式: C₂₆H₂₇N₇
• 分子量: 437.547
• InChiKey: IXTBHWOGMIWDBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium nitrite 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化选择性Arene C–H键羟基化和硝化，其中KNO 2为邻位O和N亲核试剂，通过Cu（II）–Cu（III）–Cu（I）机理

  摘要：

  在非常温和的好氧条件下，使用KNO 2作为亲和的O-和N-亲核试剂，完成了Cu（OTf）2催化的Azacalix [1] arene [3]吡啶的选择性芳烃C–H键羟基化和硝化反应，从而生成官能化的Azacalixaromatics 。羟基化和硝化之间的选择性受所用反应介质调节的反应，是通过Cu（II）–Cu（III）–Cu（I）机理进行的。

  DOI：

  10.1021/ol401453f

文献信息

• Designing a Cu(II)–ArCu(II)–ArCu(III)–Cu(I) Catalytic Cycle: Cu(II)-Catalyzed Oxidative Arene C–H Bond Azidation with Air as an Oxidant under Ambient Conditions
  作者：Bo Yao、Yang Liu、Liang Zhao、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo502115a

  日期：2014.11.21

  On the basis of our recent discovery of high valent organocopper compounds, we have designed and achieved efficient copper(II)-catalyzed oxidative arene C-H bond azidation under very mild aerobic conditions by using NaN3 as an azide source. In the presence of a Cu(II) catalyst, a number of azacalix[1]arene[3]pyridines underwent direct arene C-H bond cupration through an electrophilic aromatic metalation

  基于我们最近对高价有机铜化合物的发现，我们通过使用NaN3作为叠氮化物源，在非常温和的需氧条件下，设计并实现了有效的铜（II）催化的氧化芳烃CH键叠氮化。在Cu（II）催化剂的存在下，许多azacalix [1] arene [3]吡啶通过亲电子芳族金属化途径直接进行芳烃CH键缩合，形成芳基铜（II）中间体。被游离铜（II）离子氧化后，将芳基铜（II）中间体转化为芳基铜（III）物种，随后将其与叠氮化物交叉偶联，从而形成芳基叠氮化物产物，并释放出铜（I）离子。在环境催化反应条件下，生成的铜（I）物质被空气氧化成铜（II），然后进入下一个催化循环。通过叠氮的简单实用的官能团转化合成功能性氮杂杯[1]芳烃[3]吡啶，证明了该方法的应用。Cu（II）-ArCu（II）-ArCu（III）-Cu（I）催化循环的展示将为设计铜（II）催化的需氧氧化芳烃CH键的活化和转化提供新的策略。