(E)-1-(2-biphenyl)-3-(trimethylsilyl)allyl acetate | 1370723-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-biphenyl)-3-(trimethylsilyl)allyl acetate
• 英文别名: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-(trimethylsilyl)allyl acetate
• CAS: 1370723-23-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: UTXSHJHIXHHLOO-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-biphenyl)-3-(trimethylsilyl)allyl acetate 在 2,2'-联吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(E,E,E)-1,6-bis(2-biphenyl)hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Practical and Convenient Synthesis of 1,6-Di- or 1,2,5,6-Tetra-arylhexa-1,3,5-trienes by the Dimerization of Pd(0)-Complexed Alkenylcarbenes Generated from π-Allylpalladium Intermediates

  摘要：

  Pd(0)-complexed 3-aryl or 2,3-diaryl propenylcarbenes generated from alpha-silyl-, alpha-germyl-, or alpha-boryl-alpha-allylpalladium intermediates undergo self-dimerization to provide 1,6-di or 1,2,5,6-tetraarylhexa-1,3,5-trienes in good to high yields. This method allows the use of a pi-allylpalladium intermediate for a carbenoid precursor. Furthermore, the obtained 1,2,5,6-tetraarylhexa-1,3,5-trienes exhibit aggregation-induced emission enhancement property.

  DOI：

  10.1021/ol501643x

文献信息

• Cyclopropanation of Strained Alkenes by Palladium-Catalyzed Reaction of 3-Trimethylsilyl- or 3-Pinacolatoboryl-1-arylallyl Acetates
  作者：Yoshikazu Horino、Naoki Homura、Kana Inoue、Saori Yoshikawa

  DOI：10.1002/adsc.201100806

  日期：2012.3.16

  The palladium‐catalyzed cyclopropanation of strained alkenes with 3‐trimethylsilyl‐ or 3‐pinacolatoboryl‐1‐arylallyl acetate derivatives is described. This reaction gives cyclopropanation products in good to high yields with a single diastereomer, and the key step is likely to involve the formation of a palladacyclobutene complex from the α‐trimethylsilyl‐ or α‐pinacolatoboryl‐σ‐allylpalladium complex

  描述了钯催化的3-三甲基甲硅烷基或3-pinacolatoboryl-1-芳基乙酸烯丙酯衍生物对链烯烃的环丙烷化反应。该反应可通过单一非对映异构体以良好的产率获得高产率的环丙烷化产物，关键步骤可能涉及由α-三甲基甲硅烷基或α-频哪醇硼基-σ-烯丙基铝配合物形成Palladacyclobutene复合物。