(S)-((1R,2S,3R,4R,5R)-2,3-Bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl)-iodo-acetic acid methyl ester | 710965-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((1R,2S,3R,4R,5R)-2,3-Bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl)-iodo-acetic acid methyl ester
• CAS: 710965-82-5
• 化学式: C₂₃H₂₅IO₆
• 分子量: 524.352
• InChiKey: YUXDKUAEFYFEQS-WRYYQEFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((1R,2S,3R,4R,5R)-2,3-Bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl)-iodo-acetic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-Azido-((1R,2S,3R,4R,5R)-2,3-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷羧化糖的开环合成2-C-支链糖氨基酸的有效方法。

  摘要：

  报道了一种通过高产率的1，2-环丙烷羧化糖的非对映选择性开环合成2-C-支链糖氨基酸衍生物的有效方法。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol049467v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R,6S,7S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxymethyl-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-((1R,2S,3R,4R,5R)-2,3-Bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl)-iodo-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷羧化糖的开环合成2-C-支链糖氨基酸的有效方法。

  摘要：

  报道了一种通过高产率的1，2-环丙烷羧化糖的非对映选择性开环合成2-C-支链糖氨基酸衍生物的有效方法。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol049467v