3-p-methylphenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)-4-fluorophenyl]prop-2-en-1-one | 1394123-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-p-methylphenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)-4-fluorophenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1394123-45-5
• 化学式: C₂₄H₁₇FO
• 分子量: 340.397
• InChiKey: RFGIRZCZISFZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-methylphenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)-4-fluorophenyl]prop-2-en-1-one 在 铜 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-fluoro-7-methyl-5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜/Selectfluor 催化的 1,6-烯炔串联环化合成苯并 [b] 芴酮衍生物

  摘要：

  已经开发了多种苯并[b]芴酮衍生物的简便合成。该方法涉及 CuO/Selectfluor 催化的 1,6-烯炔串联环化反应，该反应在温和的反应条件下进行。对于叔丁基乙炔基取代的 1,6-烯炔，主要反应途径是串联环化/C-C-键断裂/氟化过程，导致主要产物为氟化苯并[b]芴酮；得到叔丁基取代的苯并[b]芴酮作为次要产物。对于芳基乙炔基取代的 1,6-烯炔，底物经过串联环化以中等至极好的产率得到 5-芳基取代的苯并 [b] 芴酮。对于（三甲基甲硅烷基）乙炔基取代的 1,6-烯炔，该反应涉及串联环化/C-Si-键裂解过程，以中等产率提供 11H-苯并[b]芴-11-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600982

文献信息

• Generation of 3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-inden-1-ones via a tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)-2-enone, 2-isocyanoacetate, and water
  作者：Danqing Zheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc34509a

  日期：——

  A silver triflate-catalyzed tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)-2-enone, 2-isocyanoacetate, and water provides a novel and efficient route for the delivery of 3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-inden-1-ones. Four bonds are formed during the tandem process.

  一种银三氟甲磺酸盐催化的串联反应，将1-(2-炔基苯基)-2-烯酮、2-异氰酸乙酯和水组合，提供了一条新颖且高效的合成3-(1H-吡咯-3-基)-1H-茴香酮的途径。在串联过程中形成了四个化学键。
• 一种以铜为催化剂苯并芴酮及其衍生物的合 成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105085217B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前苯并芴酮及其衍生物的合成方法中存在着反应原料不易制备、反应温度高、反应步骤繁多、收率较低、反应时间长等问题，本发明提出了一种以铜为催化剂苯并芴酮及其衍生物的合成方法，以结构式如(I)所示的1，6‑烯炔为起始物，溶于溶剂中，在铜催化剂和氧化剂作用下，于0～60℃反应1～12小时，并分离纯化得到结构式如(II)所示的苯并芴酮及其衍生物，本发明以贱金属替代昂贵的贵金属、以简单易得的1，6‑烯炔代替多组分原料、并实现在较温和的条件下进行反应。反应式如下所示：