(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(oct-1-yn-1-yl)styryl)-1,3,2-dioxaborolane | 1242770-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(oct-1-yn-1-yl)styryl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1242770-53-1
• 化学式: C₂₂H₃₁BO₂
• 分子量: 338.298
• InChiKey: JKOBWZGVVUAHEH-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl phenyl carbonate 、 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(oct-1-yn-1-yl)styryl)-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-[3-(1-n-octynylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Facile access to boryltetralins and borylnaphthalenes via a cycloaddition using o-quinodimethanes

  摘要：

  人们发现硼基烯烃在与邻醌二甲烷的环加成反应中可作为有效的亲二烯体，产生多种硼基四氢化萘，这些硼基四氢化萘可通过氧化芳构化转化为硼基萘。

  DOI：

  10.1039/c002949a
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethynyl-4-oct-1-ynyl-benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(oct-1-yn-1-yl)styryl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed reductive borylations on water

  摘要：

  In this paper, we established copper catalyzed reductive borylation of terminal alkynes and diboron on water in the presence of amine. Moderate conditions enabled selective borylations of vinyl-substituted phenylacetylenes to undergo the borylation at a C-C triple bond. The Cu catalyst can be recycled for seven times. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.086