3-hydroxy-2-(2-nitrobenzoyl)cyclohex-2-en-1-one | 439592-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-nitrobenzoyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 439592-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: AAIYXAWXNWXMMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-nitrobenzoyl)cyclohex-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-[(2-nitrophenyl)-1-hydroxyiminomethyl]-3-hydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Mode of Action of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibition by Triketone-type Inhibitors

  摘要：

  A series of 2-(2-nitrobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione analogues (1-9) were designed, synthesized, and evaluated for inhibition of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD), a key enzyme involved in the catabolism of tyrosine which catalyzes the conversion of 4-hydroxyphenylpyruvate to homogentisate. The correlations between the results of enzyme inhibition, ferric chloride tests, and the conformational analysis suggested that the tight binding between triketone-type inhibitors and 4-HPPD is likely due to chelation of the enzyme-bound ferric iron with the enol tautomer of 1,3-diketone moiety of the triketones. The presence of a 2-carbonyl group in the triketone is an essential structural feature for potent 4-HPPD inhibition. Modification of the 3-carbonyl group of triketone moiety to other functionality will reduce the overall planarity and thus prevent keto-enol tautomerization, resulting in a decrease or lack. of inhibition activity.

  DOI：

  10.1021/jm010568y
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-benzoic acid 3-oxo-cyclohex-1-enyl ester 在 sodium cyanide 、 三乙胺 作用下， 生成 3-hydroxy-2-(2-nitrobenzoyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  溶液中2-酰基环己烷-1,3-二酮及其碱金属盐的结构的1 H NMR，13 C NMR和计算DFT研究

  摘要：

  2-酰基取代的环己烷-1,3-二酮（酰基=甲酰基，1 ; 2-硝基苯甲酰基，2 ; 2-硝基-4-三氟甲基苯甲酰基，3）的1 H和13 C NMR光谱以及锂的钠盐和钾盐已测量1个。化合物3，称为NTBC，是一种用于I型酪氨酸血症的救生药物。使用具有B3LYP功能和6-31G **和/或6的DFT方法，发现了溶液中被研究对象的最佳分子结构。 -311G（2d，p）基本集。使用GIAO DFT B3LYP / 6-311G（2d，p）方法计算出所研究化合物的NMR参数的理论值。化合物1的理论数据− 3已利用不同互变异构体之间的平衡来解释其实验NMR光谱。已经发现，对于这些三酮，内消旋互变异构体占主导。1种盐的NMR谱图差异考虑到阳离子的大小和盐离解的程度可以合理化。似乎在DMSO溶液中，锂盐主要作为通过锂阳离子与两个氧原子的螯合而稳定的离子对而存在。据估计，该盐的甲酰基旋转的活化自由能为51.5

  DOI：

  10.1021/jo060583g

文献信息

• Isomerization of enol esters derived from 2-acyl-1,3-cyclohexanediones: mechanism and driving force
  作者：Hun-Ge Liu、Chung-Shieh Wu、Jen-Fei Wang、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00554-9

  日期：2003.4

  2-acyl-1,3-cyclohexanediones were prepared and isomerization mechanisms of the corresponding enol esters were investigated. The driving force for this migration is likely that the intrinsic electrostatic repulsion between the 2-acyl oxygen atom and the two 1,3-diketone oxygens caused deformation of enol esters from planarity and resulted in their high susceptibility to enolization and subsequent isomerization

  制备了一系列的2-酰基-1,3-环己二酮，并研究了相应的烯醇酯的异构化机理。这种迁移的驱动力可能是2-酰基氧原子和两个1,3-二酮氧之间的固有静电排斥力导致烯醇酯因平面度而变形，并导致其对烯醇化和随后的异构化的高度敏感性。