(S)-2-[(2R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethanol | 906645-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(2R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethanol
• CAS: 906645-31-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: XBKPGLKDABQDBC-XYLWGEAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethanol 在 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到{(2S,3R,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-[(S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Methyl-2-[(S)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-4-methylene-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3]dioxane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基氯化铝 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-2-[(2R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752