(1R,2S,3S,6S)-1,6-dihydroxy-2,3-epoxy-1-{(2S)-3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyloxy]-2-[(2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-(tetramethyl)hexadeca-2,4,6,12-tetraenoylamino]propyl}cyclohexane | 1033333-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,6S)-1,6-dihydroxy-2,3-epoxy-1-{(2S)-3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyloxy]-2-[(2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-(tetramethyl)hexadeca-2,4,6,12-tetraenoylamino]propyl}cyclohexane
• CAS: 1033333-77-5
• 化学式: C₃₈H₅₇NO₇
• 分子量: 639.873
• InChiKey: VJUBOJOVPLAOMK-FCHHRHBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  109.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6S)-1,6-dihydroxy-2,3-epoxy-1-{(2S)-3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyloxy]-2-[(2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-(tetramethyl)hexadeca-2,4,6,12-tetraenoylamino]propyl}cyclohexane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到(2S,3S,4S)-3,4-epoxy-2-hydroxy-2-{(2S)-3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyloxy]-2-[(2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-(tetramethyl)hexadeca-2,4,6,12-tetraenoylamino]propyl}cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  简洁的不对称全合成鞘磷脂，一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  摘要：

  通过缩合旋光性环己烷单元（由我们自己的方法由市售1,4-环己二烯制备）和侧链（由Hoye和Tennakoon（TR Hoye，MA Tennakoon，Org.Lett.2000，2，1481-1483）。环氧环己烯酮单元的修饰是在总合成的后期完成的，伯醇的脱保护是在最后一步进行的。在合成过程中，获得了几个关键的反应：1）环己二烯缩醛的分子内溴醚化； 2）环己二烯缩醛的分子内溴醚化。2）立体选择性地引入叔醇，3）与三氟甲磺酸硅酯/ 2,4结合使乙缩醛官能团与醛脱保护，从二羟基乙缩醛化合物中6-可力丁和一锅合成具有不同甲硅烷基基团的二甲硅烷基醛化合物；4）伯醇的2，4-二甲氧基苯基甲基（（2，4）DMPM）保护基的容易的脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.200700871
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-1-{(2S)-3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyloxy]-2-[(2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-(tetramethyl)hexadeca-2,4,6,12-tetraenoylamino]propyl}cyclohex-2-ene-1,6-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(1R,2S,3S,6S)-1,6-dihydroxy-2,3-epoxy-1-{(2S)-3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyloxy]-2-[(2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-(tetramethyl)hexadeca-2,4,6,12-tetraenoylamino]propyl}cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  简洁的不对称全合成鞘磷脂，一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  摘要：

  通过缩合旋光性环己烷单元（由我们自己的方法由市售1,4-环己二烯制备）和侧链（由Hoye和Tennakoon（TR Hoye，MA Tennakoon，Org.Lett.2000，2，1481-1483）。环氧环己烯酮单元的修饰是在总合成的后期完成的，伯醇的脱保护是在最后一步进行的。在合成过程中，获得了几个关键的反应：1）环己二烯缩醛的分子内溴醚化； 2）环己二烯缩醛的分子内溴醚化。2）立体选择性地引入叔醇，3）与三氟甲磺酸硅酯/ 2,4结合使乙缩醛官能团与醛脱保护，从二羟基乙缩醛化合物中6-可力丁和一锅合成具有不同甲硅烷基基团的二甲硅烷基醛化合物；4）伯醇的2，4-二甲氧基苯基甲基（（2，4）DMPM）保护基的容易的脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.200700871