p-Nitrobenzyl (4RS,5RS,6RS)-4-acetoxy-6-<(1SR)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl>-7-oxo-3-(pyrimidin-2-ylthio)-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 112563-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Nitrobenzyl (4RS,5RS,6RS)-4-acetoxy-6-<(1SR)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl>-7-oxo-3-(pyrimidin-2-ylthio)-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 112563-50-5
• 化学式: C₃₀H₂₅N₅O₁₂S
• 分子量: 679.621
• InChiKey: HNYGGFMOZKIGTP-CSEYDVTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  220.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (4RS,5RS,6RS)-4-acetoxy-6-<(1SR)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl>-7-oxo-3-(pyrimidin-2-ylthio)-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到Sodium (4RS,5RS,6RS)-4-acetoxy-6-<(1SR)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-3-(pyrimidin-2-ylthio)-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些4-酰氧基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯的合成

  摘要：

  4-烯丙基-1-二甲基叔丁基甲硅烷基氮杂环丁烷-2-酮的烯丙基氧化（5,7）得到4-（1-羟基丙-2-烯-1-基）衍生物（6,8）。甲硅烷基化的8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（18）的自由基苯甲酰氧基化提供了四个烯丙基单苯甲酸酯。（8）和（29）的进展分别提供了在C-6处含有-（16）和-（31）取代基的4-酰氧基低级酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81042-x
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl ((3RS,4RS)-4-<(1RS)-1-acetoxy(carboxy)methyl>-3-<(1SR)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl>-2-oxoazetidin-1-yl)(triphenylphosphoranylidene)acetate 在 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 p-Nitrobenzyl (4RS,5RS,6RS)-4-acetoxy-6-<(1SR)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl>-7-oxo-3-(pyrimidin-2-ylthio)-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第9部分。取代的氮杂环丁酮的烯丙基氧化官能化：某些4-酰氧基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯的合成

  摘要：

  夏普勒斯氧化（卜吨Ò 2 H，的SeO 2）所述受保护的氮杂环丁酮烯丙基7，得到烯丙基醇8将其转化为5,6-反式-4α-acetoxyolivanic酸衍生物16。甲硅烷基化的7-氮杂双环[4.2.0] oct-3-enes 17b，c的Kharasch-Sosnovsky苯甲酰氧基化反应（PhCO 3 Bu t，CuCl，PhH，热）除其他外，还提供了烯丙基苯甲酸酯18b，c和21b，c。这些是5,6-顺式的合成前体-橄榄酸类似物23和26，其分别含有8和4α-苯甲酰氧基。

  DOI：

  10.1039/p19910002399