(2S,3S,5Z,8S,9R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,9-divinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine | 1172121-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5Z,8S,9R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,9-divinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
• CAS: 1172121-77-5
• 化学式: C₃₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 568.828
• InChiKey: SUAYLZUYBUCCBB-VYPBUQJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5Z,8S,9R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,9-divinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(1S,2S,4Z,7S,8R,9Z)-2-hydroxy-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-11-oxabicyclo[6.2.1]undeca-4,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy

  摘要：

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.010
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5Z,8S,9R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine-2-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,3S,5Z,8S,9R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,9-divinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy

  摘要：

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.010