| 960315-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 960315-90-6
• 化学式: C₈₇H₁₆₆O₁₄Si₇
• 分子量: 1632.87
• InChiKey: ZVUIAIKTRRGYFD-MNNMPKJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  1120.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.4
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  155.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 在 2-甲基-6-氯吡啶 、 2-chloro-6-methylpyridinium triflate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMPHOTERICIN B DERIVATIVE WITH REDUCED TOXICITY
  [FR] DÉRIVÉ D'AMPHOTÉRICINE B À TOXICITÉ RÉDUITE

  摘要：

  揭示了一种与两性霉素B（AmB）有关的衍生物，称为C2'epiAmB，其在治疗指数上优于两性霉素B，包括含有AmB衍生物的药物组合物，制备AmB衍生物和药物组合物的方法，以及它们在抑制酵母或真菌生长和治疗酵母或真菌感染方法中的用途。C2'epiAmB是母化合物的对映体。具体而言，C2'epiAmB在mycosamine的C2'立体异构中心处与母化合物不同。结构上的这种差异导致（i）保留结合麦角固醇和抑制酵母生长的能力，（ii）大大减少结合胆固醇的能力，以及（iii）对人类细胞基本没有毒性。

  公开号：

  WO2015175875A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-oxo-heptakis-O-(triethylsilyl)-amphoteronolide B 2-Propen-1-yl Ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  A Post-PKS Oxidation of the Amphotericin B Skeleton Predicted to be Critical for Channel Formation Is Not Required for Potent Antifungal Activity

  摘要：

  The clinically vital antimycotic agent amphotericin B represents the archetypal example of a channel-forming small molecule. The leading model for self-assembly of the amphotericin B channel predicts that the C(41) carboxylate and the C(3') ammonium ions form intermolecular salt bridges/hydrogen bonds that are critical for stability. We herein report a flexible degradative synthesis pathway that enables the removal of either or both of these groups from amphotericin B. We further demonstrate with extensive NMR experiments that deleting these groups does not alter the conformation of the polyene macrolide skeleton. As predicted by the leading model, amphotericin B derivatives lacking the mycosamine sugar that contains the C(3') ammonium ion are completely inactive against Saccharomyces cerevisiae. However, strikingly-and in strong contradiction with the current model-the amphotericin B derivative lacking the C(41) carboxylate is at least equipotent to the natural product. Collectively, these findings demonstrate that the leading model for the mechanism of action of amphotericin B must be significantly revised-either the C(41) carboxylate is not required for channel formation or channel formation is not required for antifungal activity.

  DOI：

  10.1021/ja075739o