(3aα,3bβ,6aβ,7aα)-(+/-)-hexahydro-6-hydroxy-3a-(phenylmethyl)difuro<2,3-b:3',4'-d>furan-2(3H)-one | 107353-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aα,3bβ,6aβ,7aα)-(+/-)-hexahydro-6-hydroxy-3a-(phenylmethyl)difuro<2,3-b:3',4'-d>furan-2(3H)-one
• CAS: 107353-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: VIEVQGGOTVCZRL-WECGQYGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,3bβ,6aβ,7aα)-(+/-)-hexahydro-6-hydroxy-3a-(phenylmethyl)difuro<2,3-b:3',4'-d>furan-2(3H)-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以65.1%的产率得到(3aα,3bβ,6aβ,7aα)-(+/-)-tetrahydro-3a-(phenylmthyl)difuro<2,3-b:3',4'-d>furan-2,6(3H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the CDE ring system of the ginkgolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a002
• 作为产物：
  描述：

  cis-(+/-)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)dihydro-4-<(phenylmethoxy)methyl>-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 40.78h， 生成 (3aα,3bβ,6aβ,7aα)-(+/-)-hexahydro-6-hydroxy-3a-(phenylmethyl)difuro<2,3-b:3',4'-d>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the CDE ring system of the ginkgolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a002