(1S,2R,4R)-2-acetoxy-6-oxo-2-(1-naphthyl)-bicyclo[2.2.2]octane | 1054602-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2-acetoxy-6-oxo-2-(1-naphthyl)-bicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1054602-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: XHTOEWMTQCRNMR-QMIHWGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-acetoxy-6-oxo-2-(1-naphthyl)-bicyclo[2.2.2]octane 、 苄胺 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.92h， 以57%的产率得到(1R,2R,4S,6S)-6-benzylamino-2-(1-naphthyl)-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型双环γ-和δ-氨基醇作为苯甲醛中不对称二乙基锌加成反应的催化剂

  摘要：

  合成了一种基于双环[2.2.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷的新型手性非外消旋γ-和δ-氨基醇，并用作苯甲醛不对称二乙基锌的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.002
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,6R)-6-hydroxy-6-(1-naphthyl)-bicyclo[2.2.2]octan-2-one 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 36.0h， 以65%的产率得到(1S,2R,4R)-2-acetoxy-6-oxo-2-(1-naphthyl)-bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  新型双环γ-和δ-氨基醇作为苯甲醛中不对称二乙基锌加成反应的催化剂

  摘要：

  合成了一种基于双环[2.2.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷的新型手性非外消旋γ-和δ-氨基醇，并用作苯甲醛不对称二乙基锌的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.002