2-{4-[4-{4-[4-(ethoxycarbonyl)butoxy]phenylethynyl}-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynylphenyl}-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole | 1261030-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{4-[4-{4-[4-(ethoxycarbonyl)butoxy]phenylethynyl}-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynylphenyl}-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1261030-39-0
• 化学式: C₄₉H₅₃BrN₂O₅S
• 分子量: 861.94
• InChiKey: OLFXGKNPPTWJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.46
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-[4-({2,5-bis(hexyloxy)-4-(ethynyl)phenyl}ethynyl)phenoxy]octanoate 、 2-{4-[4-{4-[4-(ethoxycarbonyl)butoxy]phenylethynyl}-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynylphenyl}-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-{4-[4-{4-[7-(ethoxycarbonyl)heptyloxy]phenylethynyl}-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynylphenyl}-5-{4-[4-{4-[4-(ethoxycarbonyl)butoxy]phenylethynyl}-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynylphenyl}-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Low temperature enantiotropic nematic phases from V-shaped, shape-persistent molecules

  摘要：

  一系列基于寡聚苯乙炔支架的具有酯基和烷氧基间隔连接的V形持形噁二唑向列体，通过两步法高效制备。相位工程导致当向列体通过丁氧和庚氧间隔去对称化时，具有最佳的液晶相范围和低熔点。液晶相具有对掌异构性，整个温度范围内都是向列相。对于优化的液晶相结构，通过共聚显微镜对光学性质进行研究，结果显示在从等向相冷却到室温（ΔT=150℃）时，呈现出单轴向列相。对于该向列体家族的磁场排列样品进行的X射线研究揭示了一般的模式，表明两个分子轴沿着磁场中的单个方向排列。这些观察结果可以通过大型V形分子的组装来解释，这些分子在磁场方向周围具有等向分布。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.73
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-2-(4-iodophenyl)-1,3,4-thiadiazole 、 ethyl 5-[4-({2,5-bis(hexyloxy)-4-(ethynyl)phenyl}ethynyl)phenoxy]pentanoate 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-{4-[4-{4-[4-(ethoxycarbonyl)butoxy]phenylethynyl}-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynylphenyl}-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Low temperature enantiotropic nematic phases from V-shaped, shape-persistent molecules

  摘要：

  一系列基于寡聚苯乙炔支架的具有酯基和烷氧基间隔连接的V形持形噁二唑向列体，通过两步法高效制备。相位工程导致当向列体通过丁氧和庚氧间隔去对称化时，具有最佳的液晶相范围和低熔点。液晶相具有对掌异构性，整个温度范围内都是向列相。对于优化的液晶相结构，通过共聚显微镜对光学性质进行研究，结果显示在从等向相冷却到室温（ΔT=150℃）时，呈现出单轴向列相。对于该向列体家族的磁场排列样品进行的X射线研究揭示了一般的模式，表明两个分子轴沿着磁场中的单个方向排列。这些观察结果可以通过大型V形分子的组装来解释，这些分子在磁场方向周围具有等向分布。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.73