N⁶-benzoyl-8-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-9-[5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl]adenine | 928034-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-8-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-9-[5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl]adenine
• CAS: 928034-70-2
• 化学式: C₄₂H₄₉N₅O₅Si₂
• 分子量: 760.053
• InChiKey: FOVNEEJNXHSKCG-CKODAUBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  740.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-8-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-9-[5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl]adenine 在 四丁基氟化铵 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-9-(5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第13部分†

  摘要：

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58

  DOI：

  10.1002/hlca.200690259
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以795 mg的产率得到N⁶-benzoyl-8-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-9-[5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第13部分†

  摘要：

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58

  DOI：

  10.1002/hlca.200690259