(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-N-isobutyl-3-methyl-butyramide | 618447-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-N-isobutyl-3-methyl-butyramide
• CAS: 618447-45-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: PZFIYVIVPWQRTP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-N-isobutyl-3-methyl-butyramide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-(2,2-Dimethyl-propionylaminooxy)-N-[(R)-1-((S)-1-isobutylcarbamoyl-2-methyl-propoxycarbamoyl)-ethyl]-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  诱导γ-转折的新策略：由交替的α-氨基氧酸和α-氨基酸组成的肽

  摘要：

  众所周知，由α-氨基酸组成的天然肽很少形成七元环分子内氢键（γ-转角）。在这里，我们报告了一种在短线性肽中诱导 γ 转角的新策略。我们设计并合成了几种含有交替 α-l-氨基酸和 α-d-氨基酸的肽 (1-5)。1H NMR 研究表明，γ-转角可由随后的 N-O 转角引发，即由 α-氨基酸诱导的八元环分子内氢键。此外，NOESY 和 CD 研究表明肽 4 和 5 形成了一个新的二级结构，一个混合的 7-8 螺旋。对几个二肽、三肽和四肽模型的理论计算为上述结论提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ja036136p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-N-isobutyl-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  诱导γ-转折的新策略：由交替的α-氨基氧酸和α-氨基酸组成的肽

  摘要：

  众所周知，由α-氨基酸组成的天然肽很少形成七元环分子内氢键（γ-转角）。在这里，我们报告了一种在短线性肽中诱导 γ 转角的新策略。我们设计并合成了几种含有交替 α-l-氨基酸和 α-d-氨基酸的肽 (1-5)。1H NMR 研究表明，γ-转角可由随后的 N-O 转角引发，即由 α-氨基酸诱导的八元环分子内氢键。此外，NOESY 和 CD 研究表明肽 4 和 5 形成了一个新的二级结构，一个混合的 7-8 螺旋。对几个二肽、三肽和四肽模型的理论计算为上述结论提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ja036136p