(+)-benzyl (2R,3S,6S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-vinylpiperidine-1-carboxylate | 1198807-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-benzyl (2R,3S,6S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-vinylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1198807-51-0
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₄Si₂
• 分子量: 519.872
• InChiKey: XTDUCMJABPUQKD-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-benzyl (2R,3S,6S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-vinylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(-)-benzyl (2R,3S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3S,6S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-vinylpiperidine 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(+)-benzyl (2R,3S,6S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316